(2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 1618698-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2s,3s,4r,5s)-2-Ethynyl-5-Methylpyrrolidine-3,4-Diol
• CAS: 1618698-55-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GZJFMFYHQIVXNV-YTLHQDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-[1-[4-(4-azidophenyl)sulfonylphenyl]triazol-4-yl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯烷亚氨基糖形成二聚体结构，以快速发现二价糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过三种不同的炔基吡咯烷与一组叠氮化物之间的CuAAC反应合成了三聚亚氨基糖的三个文库（1a-1、1a'-1'和2a-1）。针对两种α-岩藻糖苷酶（文库1a-1和1a'-1'）和一种β-半乳糖苷酶（2a-1）原位筛选所得的粗二聚体。该方法是寻找二价糖苷酶抑制剂的先驱。它可以快速鉴定二聚体1i是来自牛肾（Ki = 0.15 nM）和智人（Ki = 60 nM）的α-岩藻糖苷酶的最佳抑制剂，而二聚体2e是来自牛肝的β-半乳糖苷酶的最佳抑制剂（Ki = 5.8μM）。为了评估抑制作用中可能的二价作用，还进行了参考单体的合成和生物学分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.008
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用芳基取代的吡咯烷亚氨基糖开发岩藻糖苷酶中的疏水地形

  摘要：

  研究了岩藻糖苷酶中的疏水态势，并借助亚氨基糖衍生物（其特征在于相对于亚氨基环糖醇核心具有可变方向的苯基取代基）进行了研究，并探讨了与之间隔不同距离的情况，以探索稳定酶-抑制剂复合物的关键结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402509

文献信息

• Rapid discovery of potent α-fucosidase inhibitors by in situ screening of a library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/c4ob00931b

  日期：——

  The synthesis of a small library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles via copper catalysed cycloaddition of an alkynyl iminocyclopentitol and a set of commercial and synthetic azides has been achieved. The in situ screening for the activity towards alpha-fucosidase of the resulting triazoles has allowed the identification of one of the most potent and selective pyrrolidine derived inhibitors of this enzyme

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。