3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 1082903-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1082903-53-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: AKKRBVFGAWFTRW-LBTMZUADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的新型可扩展合成

  摘要：

  通过分子内腈氧化环加成（INOC）反应和彼得森烯化反应为关键步骤，由d-葡萄糖合成了恩替卡韦，平均总收率为3.5％。本方法是为工业应用而设计的，它使用了广泛可用的原料，简单且便宜的试剂并避免了低反应温度，这在合成类似结构的复杂方法中非常普遍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 二硫化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成12（S），20-，12（S），19（R）-和12（S），19（S）-二羟基二十碳-顺5,8,14-反式-10-丁烯酸，代谢产物的12（S）-hete

  摘要：

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84615-8
• 作为试剂：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-glucofuranose 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 氮气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 8.2 g of (3aR,5S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole (compound 1b) as an oil的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• A radical deoxygenation of secondary alcohols to hydrocarbons by use of tributyltin hydride
  作者：Yoshihiko Watanabe、Takumi Araki、Yoshio Ueno、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85218-1

  日期：1986.1

  Secondary alcohols reacted with 2,2′-dibenzothiazolyl- disulfide in the presence of tributylphosphine to give corresponding sulfides in good yields. Sulfides were subsequently desulfurized to hydrocarbons with tributyltin hydride in radical conditions.

  在三丁基膦的存在下，仲醇与2,2'-二苯并噻唑基-二硫化物反应生成相应的硫化物，收率很高。随后在自由基条件下用三丁基氢化锡将硫化物脱硫为烃。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• Synthesis of 1,5-Anhydro- d -fructose derivatives and evaluation of their inflammasome inhibitors
  作者：Kohtaro Goto、Hiroko Ideo、Akiko Tsuchida、Yuriko Hirose、Ikuro Maruyama、Satoshi Noma、Takashi Shirai、Junko Amano、Mamoru Mizuno、Akio Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.041

  日期：2018.7

  Synthesis of several 1,5-Anhydro-d-fructose (1,5-AF) derivatives to evaluate inhibitory activities of the inflammasome was carried out. Recently, 1,5-AF reported to suppress the inflammasome, although with only low activity. We focused on the hydration of 2-keto form of 1,5-AF and speculated that this hydration was the cause of low activity. Therefore, we synthesized some 1,5-AF derivatives that would

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。
• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• On the mechanism and stereochemistry of hydrogen transfer involving photodeoxygenation of sugar esters in hexamethylphosphoric triamide/water
  作者：A. Klausener、G. Beyer、H. Leismann、H.-D. Scharf、E. Müller、J. Runsink、H. Görner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81079-6

  日期：——

  The photodeoxygenation of sugar esters of aliphatic acids in hexamethylphosphoric triamide (HMPT) and mixtures thereof with water, is initiated by photoionization of HMPT. The solvated electron thus formed, reduces the ester to its radical anion, which is an intermediate for both the formation of the deoxy sugar and the reproduction of the corresponding alcohol. A separation of the carboxylate anion

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。