hexaacetyl-D-mannitol | 7208-47-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexaacetyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 7208-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: NJVBTKVPPOFGAT-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C(lit.)
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaacetyl-D-mannitol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇2,3,4,5-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Evans; Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 乙醇 、 水 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 hexaacetyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Bredereck; Protzer, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1873,1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yttria-Zirconia Based Lewis Acid: An Efficient and Chemoselective Catalyst for Acylation Reactions
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Mandar S. Bodas、Mohan K. Dongare

  DOI：10.1055/s-2001-10778

  日期：——

  Yttria-zirconia based strong Lewis acid efficiently catalyzes acylation of alcohols, amines and thiols under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions with high selectivity and in excellent yields.

  基于氧化钇-氧化锆的高强度路易斯酸，在环保、多相反应条件下，高效催化醇、胺和硫醇的酰化反应，具有高选择性和极佳的产率。
• Indium Triflate: An Efficient Catalyst For Acylation Reactions
  作者：Kamlesh K. Chauhan、Christopher G. Frost、Ian Love、David Waite

  DOI：10.1055/s-1999-2941

  日期：1999.11

  Indium triflate is shown to be an extremely efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines.

  三氟化铟显示为一种极其高效的催化剂，用于醇和胺的酰化反应。
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Cu(ClO₄)₂·6H₂O catalyzed solvent free per-O-acetylation and sequential one-pot conversions of sugars to thioglycosides
  作者：Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Rajkamal Rajkamal、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c5ra03461b

  日期：——

  The solvent free per-O-acetylation of various reducing and non-reducing sugars has been carried out using stoichiometric amounts of acetic anhydride and copper(ii) perchlorate hexahydrate as the catalyst.

  各种还原糖和非还原糖的无溶剂O-乙酰化反应已经使用等物质量的乙酸酐和六水合氯酸铜(ii)作为催化剂进行。
• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。