prolycopene | 2361-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prolycopene
• 英文别名: Prolycopin；(6E,8Z,10Z,12E,14E,16E,18E,20E,22Z,24Z,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 2361-24-2
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-BYUNHUQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  660.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prolycopene 在 tomato CRTISO 作用下， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 Lindlar's catalyst 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 prolycopene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的全合成

  摘要：

  在橘番茄中发现番茄红素的四-Z-异构体（1，'番茄红素'）的全合成，基于：（i）通过Pd偶联反应精制2Z，6E-甲醇（4）在（6）和（7）之间，[导致（8）]以及在（8）和（6）之间以及（iii）溴乙烯（2）和Z-烯醇（3）之间（ii）连续Wittig反应之间）描述了双-乙炔（9）的部分催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96832-1

文献信息

• Synthesis, Isolation, and NMR-Spectroscopic Characterization of Fourteen (Z)-Isomers of Lycopene and of Some Acetylenic Didehydro- and Tetradehydrolycopenes
  作者：Urs Hengartner、Kurt Bernhard、Karl Meyer、Gerhard Englert、Ernst Glinz

  DOI：10.1002/hlca.19920750611

  日期：1992.10.2

  Eight (Z)-isomers of lycopene were prepared by stereocontrolled syntheses and fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass, and UV/VIS spectroscopy: (5Z)-, (7Z)-, (15Z)-, (5Z,5′Z)-, (7Z,7′Z)-, (7Z,9Z)-, (9Z,9′Z)-, and (7Z,9Z,7′Z,9′Z)-lycopene. Six additional (Z)-isomers, namely (9Z)-, (13Z)-, (5Z,9′Z)-, (9Z,13′Z)-, (5Z,9Z,5′Z)-, and (5Z,13Z,5′Z)-lycopene, were isolated in small quantities from isomer

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。
• Total synthesis of prolycopene, a novel 7,9,7′,9′-tetra-cis(Z) carotenoid and main pigment of the tangerine tomato Lycopersicon esculentum
  作者：Gerald Pattenden、David C. Robson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.023

  日期：2006.7

  A total synthesis of the 7,9,7′,9′-tetra-cis(Z) isomer of lycopene, also known as ‘prolycopene’, produced as the major carotenoid pigment in fruits of the tangerine tomato Lycopersicon esculentum (‘Tangella’) is described. The synthesis is based on: (i) a modified Sonogashira coupling reaction between the E-alkenyl bromide 6 and the Z-enynol 7, leading to the 2Z-trienynol 8, followed by (ii) a Wittig

  番茄红素的7,9,7'，9'-四顺式（Z）异构体的全合成，也称为“番茄红素”，是橘番茄番茄中的主要类胡萝卜素色素（“ Tangella” ）进行了说明。合成基于：（i）E-烯基溴化物6与Z-烯醇7之间的改性Sonogashira偶联反应，生成2 Z-三烯醇8，然后（ii）salt盐4之间的Wittig反应C 10-三烯二醛5生成对称的9,9'- Z异构体的双-乙炔3和（iii）的半氢化3在林德拉催化剂，和色谱分离的存在。
• Plant Carotene Cis-Trans Isomerase CRTISO
  作者：Qiuju Yu、Sandro Ghisla、Joseph Hirschberg、Varda Mann、Peter Beyer

  DOI：10.1074/jbc.m110.208017

  日期：2011.3

  regional specificity and the kinetics of the isomerization reaction were investigated in vitro using purified enzyme and biphasic liposome-based systems carrying specific cis-configured lycopene species as substrates. The reaction proceeded from cis to trans, recognizing half-sides of the symmetrical prolycopene and was accompanied by one trans-to-cis isomerization step specific for the C(5)-C(6) double

  胡萝卜素顺反异构酶 CRTISO 是在蓝藻中进化并在植物中普遍存在的胡萝卜素去饱和途径的组成部分，其中形成了称为原番茄红素的四顺式番茄红素种类。CRTISO 是细菌胡萝卜素去饱和酶 CRTI 的进化后代，催化顺式到反式异构化反应，导致全反式番茄红素，这是随后番茄红素环化形成全反式-α/β-胡萝卜素的底物。CRTISO 和 CRTI 在 N 末端共享一个二核苷酸结合基序。在这里，我们报告该站点被 CRTISO 中的 FAD 占用。这种辅因子的还原形式催化不涉及净氧化还原变化的反应。使用 C(1)-和 C(5)-deaza-FAD 获得的结果表明与 II 型异戊烯基二磷酸：二甲基烯丙基二磷酸异构酶 (IDI-2) 的机制相似。CRTISO，与番茄红素环化酶 CRTY 和 IDI-2 一起，因此代表了类异戊二烯代谢中属于非氧化还原酶类的第三种酶，其活性取决于还原的黄素。使用纯化的酶和基于双相脂质
• PATTENDEN, GERALD;ROBSON, DAVID C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5751-5754
  作者：PATTENDEN, GERALD、ROBSON, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
• ?-Carotene cis isomers as products and substrates in the plant poly-cis carotenoid biosynthetic pathway to lycopene
  作者：J�rgen Breitenbach、Gerhard Sandmann

  DOI：10.1007/s00425-004-1395-2

  日期：2005.3

  The plant carotenoid biosynthetic pathway to cyclic carotenes proceeds via carotene precursors in cis configuration. Involvement of individual isomers was elucidated by genetic complementation of desaturations and in vitro reactions of the corresponding enzyme. Determination of substrate and product specificity of phytoene and zeta-carotene desaturase revealed that 15-cis-phytoene is converted to 9,15,9'-tricis-zeta-carotene with 15,9'-dicis-phytofluene as intermediate by the first desaturase. Prior to a subsequent conversion by zeta-carotene desaturase, the 15-cis double bond of 9,15,9'-tricis-zeta-carotene has to be ( photo) isomerized to all-trans. Then, the resulting 9,9'-dicis-zeta-carotene is utilized by zeta-carotene desaturase via 7,9,9'-tricis-neurosporene to 7,9,7', 9'-tetracislycopene. Other zeta-carotene isomers that are assumed to be spontaneous isomerization products were not converted, except for the asymmetric 9-cis-zeta-carotene. This isomer is desaturated only to 7,9-dicis-neurosporene resembling a dead-end of the pathway. Prolycopene, the product of the desaturation reactions, is finally isomerized by a specific isomerase to all-trans-lycopene, which is a prerequisite for cyclization to beta-carotene. The 5-cis-lycopene and the 9-cis-and 13-cis-beta-carotene isomers detected in leaves are thought to originate independently from cis precursors by non-enzymatic isomerization of their all-trans forms.