(2R,3R,Δ^6,7E,Δ^10,11E,Δ^14,15E)-2,3-epoxy-3,7,11,15,19-pentamethy-icos-6,10,14,18-tetraen-1-ol | 817594-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,Δ^6,7E,Δ^10,11E,Δ^14,15E)-2,3-epoxy-3,7,11,15,19-pentamethy-icos-6,10,14,18-tetraen-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-methyl-3-[(3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraenyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 817594-08-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: XRDLUHQAWMJKII-MDOMIHPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,Δ^6,7E,Δ^10,11E,Δ^14,15E)-2,3-epoxy-3,7,11,15,19-pentamethy-icos-6,10,14,18-tetraen-1-ol 在 potassium carbonate Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 Shi's ketone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性激活内-区域选择性聚环氧化物羰基化的烯烃取代基。

  摘要：

  聚环氧化物底物的末端环氧化物上烯基取代基的存在提高了全内-区域-选择性串联氧杂环化成反式-顺式-反式-稠合的多环醚的产率。对于其中环氧基和链烯官能团被两个亚甲基取代基隔开的底物，还描述了一种新的溴离子诱导的内-区域选择性环化成溴氧杂环丁烷的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048212e
• 作为产物：
  描述：

  反,反-氯化法呢酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 四丁基氟化铵 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,Δ^6,7E,Δ^10,11E,Δ^14,15E)-2,3-epoxy-3,7,11,15,19-pentamethy-icos-6,10,14,18-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性激活内-区域选择性聚环氧化物羰基化的烯烃取代基。

  摘要：

  聚环氧化物底物的末端环氧化物上烯基取代基的存在提高了全内-区域-选择性串联氧杂环化成反式-顺式-反式-稠合的多环醚的产率。对于其中环氧基和链烯官能团被两个亚甲基取代基隔开的底物，还描述了一种新的溴离子诱导的内-区域选择性环化成溴氧杂环丁烷的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048212e

文献信息

• Alkene Substituents for Selective Activation of <i>endo</i>-Regioselective Polyepoxide Oxacyclizations
  作者：Fernando Bravo、Frank E. McDonald、Wade A. Neiwert、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ol048212e

  日期：2004.11.1

  The presence of an alkenyl substituent on the terminal epoxide of a polyepoxide substrate enhances the yield of all-endo-regioselective tandem oxacyclization to trans-syn-trans-fused polycyclic ethers. For a substrate in which the epoxide and alkene functional groups are separated by two methylene substituents, a novel bromonium ion-induced endo-regioselective cyclization to bromooxepane is also described

  聚环氧化物底物的末端环氧化物上烯基取代基的存在提高了全内-区域-选择性串联氧杂环化成反式-顺式-反式-稠合的多环醚的产率。对于其中环氧基和链烯官能团被两个亚甲基取代基隔开的底物，还描述了一种新的溴离子诱导的内-区域选择性环化成溴氧杂环丁烷的方法。[反应：看文字]