1,3-Diphenyl-2-phenylthiopropen | 66164-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-2-phenylthiopropen
• 英文别名: [(E)-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 66164-51-0
• 化学式: C₂₁H₁₈S
• 分子量: 302.44
• InChiKey: QBKRTRHXUIKMDC-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(benzenesulfinyl)-3-phenylprop-2-enyl]benzene 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-Diphenyl-2-phenylthiopropen
  参考文献：
  名称：

  A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide

  摘要：

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3957

文献信息

• A simple and efficient method of thioacetal - and ketalization
  作者：Beng S. Ong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92868-5

  日期：1980.1
• KANEMASA, SHUJI;KOBAYASHI, HIROSHI;TANAKA, JUNJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3957-3964
  作者：KANEMASA, SHUJI、KOBAYASHI, HIROSHI、TANAKA, JUNJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide
  作者：Shuji Kanemasa、Hiroshi Kobayashi、Junji Tanaka、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3957

  日期：1988.11

  Reaction of organolithiums with a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfide produces 1,2-bis(trimethylsilyl)cyclopropanes, while use of 1-silylethenyl sulfides bearing a bulkier silyl moiety results in exclusive formation of the corresponding Michael adduct anions which are then quenched with aldehydes to give vinyl sulfides. On the contrary, a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfoxide undergoes smooth Michael addition with a variety of organo-metallics and the resulting carbanion intermediates can be quenched with aldehydes to produce vinyl sulfoxides. Scope and limitations of these sequential reactions are discussed.

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。