Methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-3-vinyl-2H-pyran-5-carboxylate | 79409-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-3-vinyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: secologanin ethylene acetal；methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3-ethenyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 79409-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: HMNLQJQSKCTTFC-PXRCHJMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-3-vinyl-2H-pyran-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6
• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-3-vinyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6

文献信息

• Hydrolysis and selective reduction with yeast: enantiospecific synthesis of antirhine from secologanin
  作者：Richard T. Brown、Bukar E. N. Dauda、Cid A. M. Santos

  DOI：10.1039/c39910000825

  日期：——

  Glucoside hydrolysis and chemoselective reduction of secologanin ethylene acetal 2 with baker's yeast affords a C-1 reduced aglucone 4 from which (+)-antirhine 8 is obtained in a four-step sequence.

  用面包酵母水解葡萄糖苷并化学选择性还原 secologanin 乙烯缩醛 2，可得到 C-1 还原型葡萄糖苷 4，并通过四步顺序从中得到 (+)-antirhine 8。
• Short syntheses of 16-methoxycarbonyl-16,17-dehydro-antirhine and its 10-oxy derivatives from secologanin
  作者：Richard T Brown、Bukar E.N Dauda、Simon B Jameson、Cid A.M Santos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01616-6

  日期：2000.11

  Stereoselective, enantiospecific syntheses of 16-methoxycarbonyl-16,17-dehydro-antirhine, its 10-hydroxy and 10-glucosyloxy derivatives have been realised from the corresponding tryptamines and the ethylene acetal of the monoterpenoid glucoside secologanin via hydrolysis and selective reduction of the aglucone with baker's yeast.

  已通过水解和选择性还原葡糖苷从单萜类葡糖苷苏糖精的相应色胺和乙缩醛实现了16-甲氧基羰基-16,17-脱氢-鸟嘌呤，其10-羟基和10-葡糖基氧基衍生物的立体选择性，对映体特异性合成。用面包酵母。
• Chemistry of secologanin. Part 7: Chemical fragmentation of secologanin: biomimetic transition from the aliphatic into the aromatic skeleton
  作者：László Károlyházy、Ágnes Patthy-Lukáts、László F. Szabó、Benjamin Podányi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02333-3

  日期：2000.3

  Transformation of secologanin and its ethylene acetal was investigated under acidic and basic conditions. Under acidic conditions both compounds gave benzaldehyde and an undefined fragment. A primary amine was incorporated into the substrate by lactamization with or without deglucosylation. Secondary and tertiary amines catalyzed lactonization of secologanin, but piperidine cleaved the acetal into

  在酸性和碱性条件下研究了仲硫代茄宁及其乙烯缩醛的转化。在酸性条件下，两种化合物均产生苯甲醛和未定义的片段。在有或没有去糖基化的情况下通过内酰胺化将伯胺掺入底物中。仲胺和叔胺催化了secologanin的内酯化，但是哌啶将乙缩醛裂解为3-哌啶子基丙烯酸甲酯和一个不确定的C 7单元，该单元被证明是类似于secologanin的吲哚生物碱衍生物的苯基。讨论了片段化的生物遗传学和仿生学意义。
• Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Richard T.; Dauda, Bukar E.N.; Pratt, Simon B., Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 51 - 58
  作者：Brown, Richard T.、Dauda, Bukar E.N.、Pratt, Simon B.、Richards, Paul

  DOI：——

  日期：——