(6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one | 16825-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
• 英文别名: phytone；6,10,14-trimethylpentadecan-2-one；hexahydrofarnesyl acetone；(6R,10R)-6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone；(R,R)-hexahydrofarnesyl acetone
• CAS: 16825-16-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: WHWDWIHXSPCOKZ-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、乙酸乙酯（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)(methyl)amino)methyl)phenol 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 臭氧 作用下， 生成 (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十四部分。香叶醇，神经醇，法尼醇和植物醇的立体化学和合成

  摘要：

  分别被确认为神经醇和香叶醇的顺式和反式结构。

  DOI：

  10.1039/j39660002144

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096066A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from (R)-3,7-dimethyloct-6-enal. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• Total Synthesis of (<i>R,R,R</i>)-γ-Tocopherol through Cu-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition
  作者：Zhongtao Wu、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201404458

  日期：2014.10.27

  Based on the asymmetric copper‐catalyzed 1,2‐addition of Grignard reagents to ketones, (R,R,R)‐γ‐tocopherol has been synthesized in 36 % yield over 12 steps (longest linear sequence). The chiral center in the chroman ring was constructed with 73 % ee by the 1,2‐addition of a phytol‐derived Grignard reagent to an α‐bromo enone prepared from 2,3‐dimethylquinone.

  基于不对称铜催化的格氏试剂与酮的1,2加成反应，经12步（最长的线性序列）合成了（R，R，R）-γ-生育酚，收率为36％。苯并二氢吡喃环的手性中心是通过将植物醇衍生的格利雅试剂1,2-添加到由2,3-二甲基醌制得的α-溴烯酮中而以73％ee构成的。
• [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096096A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDEC-5-EN-2-ONE OR 6,10-DIMETYLUNDECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉC-5-ÉN-2-ONE OU DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCA-5,9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096065A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10-二甲基十一烯-2-酮或6,10-二甲基十一烯-5,9-二酮经多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。