N-[2-((1aR,3aR,9bS,9cS)-6-Chloro-8,9-dimethoxy-1a,3,3a,4,5,9c-hexahydro-2H-1-oxa-cyclopropa[c]phenanthren-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 191417-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[2-((1aR,3aR,9bS,9cS)-6-Chloro-8,9-dimethoxy-1a,3,3a,4,5,9c-hexahydro-2H-1-oxa-cyclopropa[c]phenanthren-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(1S,10R,13R,15S)-6-chloro-3,4-dimethoxy-14-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.013,15]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]ethyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 191417-74-0
• 化学式: C₂₅H₃₀ClNO₅S
• 分子量: 492.036
• InChiKey: YQMVKURKVZUNTA-YXHPPRPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((1aR,3aR,9bS,9cS)-6-Chloro-8,9-dimethoxy-1a,3,3a,4,5,9c-hexahydro-2H-1-oxa-cyclopropa[c]phenanthren-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-((4aR,10aS)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-[2-((1aR,3aR,9bS,9cS)-6-Chloro-8,9-dimethoxy-1a,3,3a,4,5,9c-hexahydro-2H-1-oxa-cyclopropa[c]phenanthren-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927

文献信息

• The Phenanthrenone Approach to Opium Alkaloids: Formal Total Synthesis of Morphine by Sigmatropic Rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Jan Bats、Benjamin List、Till Opatz、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1997-6135

  日期：1997.6

  The synthesis of morphine alkaloids involving sigmatropic rearrangements and novel ring closures of aromatic methyl pentenyl ethers is reported.

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。