2.3.5-trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydroquinone | 74515-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2.3.5-trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydroquinone
• 英文别名: 2.3.5-Trimethyl-6-((7R:11R)-3.7.11.15-tetramethyl-hexadecen-(2t)-yl)-hydrochinon；2.3.5-Trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydrochinon；Phytyltrimethylhydroquinone；2,3,5-trimethyl-6-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 74515-24-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: OFEQNCKDGRVQKM-MRIFWDATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3.5-trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydroquinone 在 tocopherol cyclase from spheroplasts of Anabaena variabilis 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以18%的产率得到天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  The substrate specificity of tocopherol cyclase

  摘要：

  The substrate specificity of the enzyme tocopherol cyclase from the blue-green algae Anabaena variabilis (Cyanobacteria) was investigated with 11 substrate analogues revealing the significance of three major recognition sites: (i) the OH group at C(1) of the hydroquinone, (ii) the (E) configuration of the double bond, and (iii) the length of the lipophilic side chain. Experiments with two affinity matrices suggest that substrates approach the enzyme's active site with the hydrophobic tail. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00125-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 植物醇 在 1,4-二氧六环 、 草酸 作用下， 生成 2.3.5-trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Extensions of the Vitamin K₁ Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a065
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氢醌 、 碳酸丙烯酯 、 三氟乙酸 、 异植物醇 在 氩 、 水 、 正庚烷 、 2.3.5-trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydroquinone 、 three 、 碳酸根离子 、 碳酸丙烯酯 、 三甲基氢醌 作用下， 以 水 、 正庚烷 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 2.3.5-trimethyl-6-((7R:11R)-trans-phytyl)-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of α-tocopherol

  摘要：

  一种制造(all-rac)-α-生育酚的过程，包括将分离纯化的phytyltrimethylhydroquinone置于酸催化下，从而促进环闭合到(all-rac)-α-t-生育酚。该过程可以在有或无添加溶剂的情况下进行，当使用溶剂或溶剂混合物时，溶剂或溶剂混合物的至少一个溶剂成分最好具有大于9×10-30 C-m（或2.7D）的偶极矩。催化剂的性质不重要，但最好是硫酸，磷酸，聚过氟烷磺酸，"NH酸"，杂多酸，氯化锌，三氟化硼，三氯化铝或任何上述Brönsted酸与上述任何Lewis酸的混合物。该过程的产物是维生素E组中最活跃和工业上最重要的成员。

  公开号：

  US07626046B2

文献信息

• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US20040097431A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula 1 where X and Y independently are oxygen, nitrogen or sulfur; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitrites; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R 5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R 6 , wherein R 6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种具有结构式1的抗增殖化合物，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫酰胺、巯基酸、巯基酯、糖、烷氧基连接的糖、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或亚硝酸盐；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苯甲酸、苯甲酸盐、苯甲酰胺、苯甲酯、糖或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• Manufacture of alpha-tocopherol
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20050187393A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A process for the manufacture of (all-rac)-α-tocopherol comprises submitting isolated, purified phytyltrimethylhydroquinone to acid catalysis, thereby promoting ring closure to (all-rac)-α-t-tocopherol. The process can be conducted in the absence or presence of an added solvent, and when a solvent or solvent mixture is used the solvent or at least one solvent component of the solvent mixture is preferably one with a dipole moment greater than 9×10 + C-m (or 2.7 D). The nature of the catalyst is immaterial, but the catalyst is preferably sulphuric acid, phosphoric acid, a polyperfluoroalkylenesulphonic acid, a “NH-acid”, a heteropoly acid, zinc chloride, boron trifluoride, aluminium trichloride, or a mixture of any f the aforementioned Brönsted acids with any of the aforementioned Lewis acids. The product of the process is the most active an industrially most important member of the vitamin E group.

  制造（全反式）-α-生育酚的过程包括将分离、纯化的生育三甲基对羟基苯酚进行酸催化，促进环闭合生成（全反式）-α-生育酚。该过程可以在有或无添加溶剂的情况下进行，当使用溶剂或溶剂混合物时，溶剂或溶剂混合物的至少一个溶剂成分最好是具有大于9×10+C-m（或2.7 D）的偶极矩的溶剂。催化剂的性质不重要，但最好是硫酸、磷酸、聚全氟烷磺酸、"NH-酸"、杂多酸、氯化锌、三氟化硼、三氯化铝或上述任何布朗斯特德酸和任何刘威斯酸的混合物。该过程的产物是维生素E组中最活跃、工业上最重要的成员。
• TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, OTHER CHROMAN AND SIDE CHAIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Sanders Bob G.

  公开号：US20080119514A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides an antiproliferative compound having the structural formula wherein X is oxygen, nitrogen or sulfur; Y is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur wherein when Y is oxygen or nitrogen, n is 1 and when Y is sulfur, n is 0. Also provided is a method for inducing apoptosis in a cell comprising administering a composition comprising a compound.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其结构式为其中X为氧、氮或硫；Y选自氧、氮和硫的组，其中当Y为氧或氮时，n为1，当Y为硫时，n为0。还提供了一种诱导细胞凋亡的方法，包括给予含有该化合物的组成物。
• Tocopherols, Tocotrienols, Other Chroman and Side Chain Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Sanders Bob G.

  公开号：US20120251616A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen or sulfur; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R 5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R 6 , wherein R 6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有以下结构式： 其中X和Y分别是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸酸、硫酸酯、糖、糖基醚、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苯甲酸、苯甲酸盐、苯甲酰胺、苯酯、糖或胺；R5是烯基；当Y是氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• 929. Chrom-3-en-6-ols. The action of pyridine on alk-2-enyl-benzoquinones
  作者：D. McHale、J. Green

  DOI：10.1039/jr9650005060

  日期：——