(Z)-3-hexenyl iodide | 21676-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (Z)-3-hexenyl iodide
• 英文别名: (Z)-1-iodohex-3-ene；cis-1-iodo-3-hexene；(Z)-1-iodo-3-hexene
• CAS: 21676-03-9
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: PEZZEOHNSDWFOS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hexenyl iodide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, Marian; Midura, Wanda, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 2, p. 263 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (Z)-3-hexenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  多元卤代杂芳烃与烷基硼烷频哪醇酯的详尽Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。

  DOI：

  10.1039/c7cc00997f

文献信息

• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。
• (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone, a Versatile Chiral Synthon for the Enantioselective Synthesis of Different Types of Polyamine Macrocycles: Determination of the Absolute Configuration of (−)-(R)-Budmunchiamine A
  作者：Richard Detterbeck、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1742::aid-hlca1742>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) and its derivative ethyl (−)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) are presented as easily accessible chiral building blocks for the construction of a range of different macrolactam frameworks important for the synthesis of naturally occurring polyamine alkaloids as well as for establishing a substance library of such compounds, including S-containing derivatives

  (-)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) 及其衍生物 (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) 很容易呈现用于构建一系列不同的大环内酰胺骨架，这些骨架对于合成天然存在的多胺生物碱以及建立此类化合物的物质库很重要，包括用于生物测试的含硫衍生物。除此之外，根据新方法通过全合成确定了来自合欢的精胺生物碱 (-)-(R)-budmunchiamine A (3) 的绝对构型。
• The first total synthesis of iPF4α-VI and its deuterated analog
  作者：Seongjin Kim、John A. Lawson、Domenico Praticò、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00398-2

  日期：2002.4

  The total and stereospecific syntheses of iPF4α-VI and d4-iPF4α-VI have been accomplished. iPF4α-VI is a docosahexanenoic acid (DHA)-derived isoprostane. DHA is the most abundant polyunsaturated fatty acid in the brain. Different synthetic designs have been used for the two syntheses. In the d4-iPF4α-VI design, the deuterated part of the molecule was introduced last in the synthesis.

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。
• Platinum complex-catalysed carbonylations of organic lodides having β-hydrogens attached to sp³-carbons
  作者：Ryo Takeuchi、Yasushi Tsuji、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860000351

  日期：——

  Dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) is an effective catalyst for the carbonylations of organic iodides having β-hydrogens attached to sp3-carbons to give the corresponding aldehydes and esters in the presence of molecular hydrogen and alcohol, respectively.

  二氯双（三苯基膦）铂（II）是一种有效的催化剂，用于在分子氢和醇的存在下，使具有与sp 3-碳相连的β-氢的有机碘化物羰基化，从而分别生成相应的醛和酯。
• Practical Synthesis of (9<i>S</i>,10<i>R</i>)‐9,10‐epoxy‐(3<i>Z</i>,6<i>Z</i>)‐henicosadiene: The Major Pheromone of the Saltmarsh Caterpillar moth <i>Estigmene acrea</i>
  作者：Deepak Kumar、Sridhar Chirumarry、B. V. D. Vijaykumar、S. J. Harshavardhan、Kiwan Jang、Dong‐Ha Lee、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1002/bkcs.10240

  日期：2015.4

  An efficient synthesis of (3Z,6Z)‐cis‐9,10‐epoxy‐3,6‐henicosadiene (1), the major component of sex pheromone of saltmarsh caterpillar moth Estigmene acrea (Drury), was accomplished from commercially available pentadec‐3‐yn‐1‐ol and bromoundecane. Chirality was introduced by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation on cis‐olefin intermediate in the synthesis of 1, for the first time. The other

  有效地合成了（3 Z，6 Z）-顺式9,9,10-环氧-3,6-二十二碳二烯（1）（盐沼毛虫蛾Estigmene英亩（Drury）性信息素的主要成分）。 pentadec-3-yn-1-ol和bromoundecane。首次在1的合成中通过对顺式烯烃中间体进行Sharpless不对称二羟基化反应引入了手性。其他关键反应包括金属溶解偶联，Lindlar的催化剂辅助部分加氢，一锅，邻位二醇的三步环氧化和Wittig烯烃化。总产量1在八个步骤中为24.7％。这种合成方法的效率和简便性使信息素1可以在有害生物管理程序中潜在使用。