3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester | 128759-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-1,4-pentadienylphosphonic acid diethyl ester；3-methyl-5-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1, 4-pentadienylphosphonic acid diethyl ester；2-[(1E,4E)-5-diethoxyphosphoryl-3-methylpenta-1,4-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 128759-92-2
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 340.443
• InChiKey: NOHDYUCMUKRLGI-NOVYJZLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2Z,4E,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通向全反式视黄酸和β-胡萝卜素的立体选择性合成的通用中间体的便捷途径

  摘要：

  膦酸乙烯酯5的碱催化异构化得到相应的烯丙基膦酸酯（6）作为唯一产物。反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯与衍生自6的叶立德的Horner-Emmons烯烃化反应可轻松合成视黄酸乙酯的全反式立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88020-j
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane 在 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 反应 0.42h， 生成 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,4-pentadienylphosphonic acid,diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通向全反式视黄酸和β-胡萝卜素的立体选择性合成的通用中间体的便捷途径

  摘要：

  膦酸乙烯酯5的碱催化异构化得到相应的烯丙基膦酸酯（6）作为唯一产物。反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯与衍生自6的叶立德的Horner-Emmons烯烃化反应可轻松合成视黄酸乙酯的全反式立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88020-j

文献信息

• 1,4,6,10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate, Preparation Method Thereof, And Preparation Method Of Lycopene Using The Same
  申请人：Shen Runpu

  公开号：US20120310002A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4), and preparation method thereof are provided. The preparation method comprises: reacting a pseudo ionone of formula (2) with sulfonium salt to prepare a epoxide of formula (9), and then reacting the epoxide of formula (9) with magnesium bromide to prepare a C-14 aldehyde of formula (3); condensing the C-14 aldehyde of formula (3) with tetra-alkyl methylene diphosphonate to obtain 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4). Furthermore, the preparation method of lycopene via 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4) is also provided. The present method has the advantages of short route, easily obtained raw materials, and low cost.

  提供了一种化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法。制备方法包括：将化学式为(2)的伪离子酮与硫銨盐反应制备出化学式为(9)的环氧化物，然后将化学式为(9)的环氧化物与溴化镁反应制备出化学式为(3)的C-14醛；将化学式为(3)的C-14醛与四烷基亚甲基二膦酸酯进行缩合反应得到化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯。此外，还提供了通过化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯制备番茄红素的制备方法。该方法具有路线短、原料易得、成本低的优点。
• Process for producing vitamin a ester
  申请人：——

  公开号：US20020151742A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The invention relates to a process for producing all trans-vitamin A ester (I). According to the present invention, vitamin A ester (I) can simply be synthesized in good yields and high purity by the reaction of phosphonate compound (IV) with aldehyde (II) in an organic solvent in the presence of a base. 1

  本发明涉及一种生产全反式维生素A酯(I)的方法。根据本发明，可以在有机溶剂中，在碱的存在下，将膦酸酯化合物(IV)与醛(II)反应，以高收率和高纯度简单地合成维生素A酯(I)。
• 1, 4, 6, 10-TETRA-DOUBLE BOND PENTADEC-CARBON PHOSPHONATE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PREPARATION METHOD OF LYCOPENE USING SAME
  申请人：Shaoxing University

  公开号：EP2532670A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4), and preparation method thereof are provided. The preparation method comprises: reacting a pseudo ionone of formula (2) with sulfonium salt to prepare a epoxide of formula (9), and then reacting the epoxide of formula (9) with magnesium bromide to prepare a C-14 aldehyde of formula (3); condensing the C-14 aldehyde of formula (3) with tetra-alkyl methylene diphosphonate to obtain 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4). Furthermore, the preparation method of lycopene via 1, 4, 6, 10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4) is also provided. The present method has the advantages of short route, easily obtained raw materials, and low cost.

  提供了式(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸盐及其制备方法。该制备方法包括：将式（2）的假离子酮与锍盐反应，制备式（9）的环氧化物，然后将式（9）的环氧化物与溴化镁反应，制备式（3）的C-14醛；将式（3）的C-14醛与亚甲基四烷基二膦酸盐缩合，得到式（4）的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸盐。此外，还提供了通过式（4）的 1，4，6，10-四双键十五碳膦酸盐制备番茄红素的方法。本方法具有路线短、原料易得、成本低等优点。
• US6727381B2
  申请人：——

  公开号：US6727381B2

  公开（公告）日：2004-04-27
• US8536361B2
  申请人：——

  公开号：US8536361B2

  公开（公告）日：2013-09-17