trans-Cyclooctene oxide | 4925-71-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-Cyclooctene oxide
• 英文别名: trans-epoxide；(+/-)-trans-1,2-epoxy-cyclooctane；(+/-)-trans-1,2-Epoxy-cyclooctan；1,2-epoxycyclooctane；epoxycyclooctane；(1S,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 4925-71-7；36376-89-3；57378-33-3；85405-07-8；286-62-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MELPJGOMEMRMPL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C(lit.)
• 沸点：
  55 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.9090 (rough estimate)
• 闪点：
  133 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Cyclooctene oxide 在 甲酸 作用下， 生成 2-methyl-cycloheptane-1,3-diol 、 5-methyl-cycloheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. IX. Solvolysis of trans-Cycloöctene Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a075
• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-Cyclooctene oxide
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。MCPBA环氧化中扭转扭曲双键的相对反应性

  摘要：

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00034a042

文献信息

• Reaction of Strained-Ring Heterocycles with a Rhenium(V) Dioxo Complex
  作者：Kevin P. Gable、Kriangsak Khownium、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/om049534p

  日期：2004.10.1

  and ring expansion, resulting in a five-member rhenacycle, is observed. When epoxides cis- and trans-cyclooctene oxide are used, the ring-expanded product is exclusively the corresponding Re(V) diolate. However, when an episulfide such as ethylene sulfide or cis- or trans-cyclooctene sulfide is used, the predominant observed rhenium product is a dithiolate. Retention of initial stereochemistry is observed

  环氧化合物和环硫化物与Tp'ReO 2立体定向反应，Tp'ReO 2由Tp'ReO 3和PPh 3原位生成（Tp'=氢化-三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯）。观察到直接的原子转移（产生烯烃）和环的膨胀（产生五元的rhenacycle）的组合。当使用环氧化物顺式和反式环辛烯时，扩环产物仅是相应的Re（V）二醇盐。然而，当环硫化物，例如乙烯硫醚或CI S-或反式使用-环辛烯硫化物，观察到的主要rh产物是二硫醇盐。在所有情况下均观察到初始立体化学的保留。测量了每种底物在原子转移和环膨胀之间的选择性，并提出了一种机械模型来说明反应结果。
• Oxidation of olefins using atmospheric oxygen atoms initiated by tert-butylhydroperoxide or hydrogen peroxide with silver nanoparticles deposited on MCM-41 as catalysts
  作者：Zhichao Chen、Rudy L. Luck

  DOI：10.1039/c5gc03110a

  日期：——

  Silver nanoparticles on MCM-41 oxidize olefins using atmospheric oxygen initiated by peroxides with 3% NaCl in H2O/tBuOH as solvent.

  MCM-41上的银纳米粒子使用由过氧化氢引发的大气氧气氧化烯烃，其中过氧化氢以3％NaCl的H 2 O / t BuOH溶液为溶剂。
• Epoxidation of <i>trans</i>-Cyclooctene by Methyltrioxorhenium/H₂O₂:  Reaction of <i>trans</i>-Epoxide with the Monoperoxo Complex
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo000564l

  日期：2000.8.1

  proceeds stereoselectively, the monoperoxo rhenium complex A, which is generated in situ during the catalytic cycle, is responsible for the facile deoxygenation, isomerization, and hydrolysis of the trans-epoxide. In the case of the homogeneous MTO/H(2)O(2) system, rapid decomposition of the catalytically active rhenium species into HReO(4) circumvents the formation of such side products. In contrast, for

  与MTO / H（2）O（2），MTO / UHP和NaY / MTO / H（2）O（2）氧化剂的反式环辛烯（trans-1）的环氧化反应会导致反式/顺式的混合物-烯烃1，反式/顺式-环氧化物2和顺式-二醇3。虽然氧转移是立体选择性进行的，但在催化循环过程中原位生成的单过氧rh络合物A负责容易的脱氧，异构化，和反式环氧的水解。在均质MTO / H（2）O（2）系统的情况下，催化活性active种快速分解成HReO（4）可以避免此类副产物的形成。相反，对于非均相氧化剂MTO / UHP和NaY / MTO / H（2）O（2），具有催化活性的rh物种足够稳定，并且生存时间足够长，以促进观察到的副反应。
• Ziegler; Wilms, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 567, p. 1,28
  作者：Ziegler、Wilms

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of oxaziridines. 4. Asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes using chiral 2-sulfonyloxaziridines: evidence for a planar transition state geometry
  作者：Franklin A. Davis、Mark E. Harakal、Sami B. Awad

  DOI：10.1021/ja00348a029

  日期：1983.5