(13aS)-2,3,9,10-tetramethoxy-5-phenylsulfanyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine | 870282-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (13aS)-2,3,9,10-tetramethoxy-5-phenylsulfanyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
• 英文别名: (13aS)-2,3,9,10-tetramethoxy-5-phenylsulfanyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 870282-72-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄S
• 分子量: 463.598
• InChiKey: XEJUNCWMXILOGJ-CHQVSRGASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13aS)-2,3,9,10-tetramethoxy-5-phenylsulfanyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine 在 Raney nickel W₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 罗通定 、 右旋四氢巴马汀
  参考文献：
  名称：

  通过串联1,2-加成/环化反应不对称合成四氢巴马汀

  摘要：

  描述了四氢巴马汀（2）（ee = 98％）的两种对映体的对映选择性合成，这是一种天然的生物碱，属于四氢小ber碱家族。此总合成的关键步骤基于我们的串联1,2-加成/闭环方法，该方法使用锂化的甲基苯甲酰胺和苯甲醛SAMP或RAMP hydr作为底物。研究了从2-取代的苯甲醛SAMP azo开始形成N-和3-取代的二氢异喹诺酮的初始途径，但是尽管获得了高非对映选择性，但收率却令人失望。在我们随后的合成策略中，2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺6和3,4-二甲氧基苯甲醛SAMP或RAMP 19考虑到一步建立的复杂功能，得到的二氢异喹诺酮类化合物20具有非对映异构体高纯度（de≥96％）和合理的收率（54-55％）。在同一步骤中进行手性助剂N-N键的裂解和酰胺部分羰基的还原，并通过用各种亲电试剂处理将所得的四氢异喹啉22（ee = 99％）进行N-官能化，以进行研究。 Pummerer，Fried

  DOI：

  10.1021/jo051554t
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,4-dimethoxyphenyl)-meth-(1E)-ylidene]-((2R)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-amine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.02h， 生成 (13aS)-2,3,9,10-tetramethoxy-5-phenylsulfanyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过串联1,2-加成/环化反应不对称合成四氢巴马汀

  摘要：

  描述了四氢巴马汀（2）（ee = 98％）的两种对映体的对映选择性合成，这是一种天然的生物碱，属于四氢小ber碱家族。此总合成的关键步骤基于我们的串联1,2-加成/闭环方法，该方法使用锂化的甲基苯甲酰胺和苯甲醛SAMP或RAMP hydr作为底物。研究了从2-取代的苯甲醛SAMP azo开始形成N-和3-取代的二氢异喹诺酮的初始途径，但是尽管获得了高非对映选择性，但收率却令人失望。在我们随后的合成策略中，2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺6和3,4-二甲氧基苯甲醛SAMP或RAMP 19考虑到一步建立的复杂功能，得到的二氢异喹诺酮类化合物20具有非对映异构体高纯度（de≥96％）和合理的收率（54-55％）。在同一步骤中进行手性助剂N-N键的裂解和酰胺部分羰基的还原，并通过用各种亲电试剂处理将所得的四氢异喹啉22（ee = 99％）进行N-官能化，以进行研究。 Pummerer，Fried

  DOI：

  10.1021/jo051554t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydropalmatine via Tandem 1,2-Addition/Cyclization
  作者：Marine Boudou、Dieter Enders

  DOI：10.1021/jo051554t

  日期：2005.11.1

  The enantioselective synthesis of both enantiomers of tetrahydropalmatine (2) (ee = 98%), a natural alkaloid belonging to the tetrahydroprotoberberine family, is described. The key step of this total synthesis is based on our tandem 1,2-addition/ring-closure methodology employing lithiated methylbenzamide and benzaldehyde SAMP or RAMP hydrazones as substrates. An initial route was investigated for

  描述了四氢巴马汀（2）（ee = 98％）的两种对映体的对映选择性合成，这是一种天然的生物碱，属于四氢小ber碱家族。此总合成的关键步骤基于我们的串联1,2-加成/闭环方法，该方法使用锂化的甲基苯甲酰胺和苯甲醛SAMP或RAMP hydr作为底物。研究了从2-取代的苯甲醛SAMP azo开始形成N-和3-取代的二氢异喹诺酮的初始途径，但是尽管获得了高非对映选择性，但收率却令人失望。在我们随后的合成策略中，2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺6和3,4-二甲氧基苯甲醛SAMP或RAMP 19考虑到一步建立的复杂功能，得到的二氢异喹诺酮类化合物20具有非对映异构体高纯度（de≥96％）和合理的收率（54-55％）。在同一步骤中进行手性助剂N-N键的裂解和酰胺部分羰基的还原，并通过用各种亲电试剂处理将所得的四氢异喹啉22（ee = 99％）进行N-官能化，以进行研究。 Pummerer，Fried