trans-3,4-caranediol | 22556-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-3,4-caranediol
• 英文别名: (1S,3R,4R,6R)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• CAS: 22556-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AHVKNBRJVKCGKJ-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-caranediol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Hendrich, Aleksandra; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 73 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-3,4-caranediol
  参考文献：
  名称：

  培养细胞将含氧官能团引入3-蒎烯和2-蒎烯

  摘要：

  研究了烟草和长春花细胞悬浮培养物对单萜烃 3-蒎烯和 2-蒎烯的生物转化。培养物能够区域选择性地和对映选择性地将含氧官能团引入 C = C 双键和底物的烯丙基位置。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)85067-4

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of 2-Aryl-2-fluoropropionic Acids, Fluorinated Analogues of Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs (NSAIDs)
  作者：Hidehito Fujisawa、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi、Kenji Omata

  DOI：10.1248/cpb.53.524

  日期：——

  We report the synthesis of optically active 2-aryl-2-fluoropropionic acids 2 as non-epimerizable mimics of 2-arylpropionic acids 1, a class of compounds which have been widely used as non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). This is a continuation of our research involving the design, synthesis, and evaluation of chiral fluorine-containing organic molecules as effective analogues of pharmacologically

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。
• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• Organic reactions in a solid matrix—II
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90716-1

  日期：1971.1

  Rearrangement of oxiranes, on contact with active Al2O3, earlier studied with methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides, has now been extended to 1,2-dialkyl epoxides (cyclohexene oxide, cycloheptene oxide) and β-himachalene monoepoxide (tetrasubstituted). Isomerisation of citronellol epoxide has been investigated to detect any participation of the OH function in oxirane opening. To gauge the importance

  先前与甲基二烷基取代的1,2-环氧化物研究过的环氧乙烷与活性Al 2 O 3接触后的重排现已扩展至1,2-二烷基环氧化物（环己烯氧化物，环庚烯氧化物）和β-him麻单环氧化物（四取代） ）。已经对香茅醇环氧化物的异构化进行了研究，以检测OH官能团在环氧乙烷开口中的任何参与。为了衡量3β，4β-环氧丙烷重排底物拓扑结构的重要性，已将结果与较早使用3α，4α-环氧丙烷进行重排的结果进行了比较。
• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。
• A Very Reliable Method for Determination of Absolute Configuration of Chiral Secondary Alcohols by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Yoshio Takeuchi、Hidehito Fujisawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol0479489

  日期：2004.11.1

  Surprisingly stable synperiplanar conformers of CFTA esters have led us to develop a new and very reliable method for assigning absolute configurations of even secondary alcohols having minimal structural differences, such as chiral benzhydrols and alpha-monodeuterated benzyl alcohols.

  令人惊奇的是，CFTA酯的稳定的平面上构象异构体使我们开发出一种新的且非常可靠的方法，用于分配具有最小结构差异的仲醇（例如手性二氢苯酚和α-单十二烷基苄醇）的绝对构型。