(+)-3α-hydroxycaran-4-one | 36482-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3α-hydroxycaran-4-one
• 英文别名: (1R,4S,6S)-4-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 36482-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZPUQSQULULBFIN-FWWHASMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3α-hydroxycaran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (3S,5aR,6aS,7aS)-3-butyl-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-（+）-3-Carene衍生的三环氨基内酯的非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。

  DOI：

  10.1021/jo1022537
• 作为产物：
  描述：

  3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-3α-hydroxycaran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hendrich, Aleksandra; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 73 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of terpenoid diols with chlorine dioxide: Preparation of ketols and α-chlorohydroxyketones of carane and pinane structures
  作者：L. L. Frolova、A. V. Popov、L. V. Bezuglaya、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363213080124

  日期：2013.8

  Vicinal terpenoid diols of carane- and pinane-type structures have been oxidized with chlorine dioxide in pyridine to form the corresponding ketols in the preparative yield of 52-72%, the selectivity of alpha-hydroxyketones formation being 80-90%. It has been shown that the diols reactivity towards oxidation with ClO2 depends mainly on the stereochemistry of hydroxy groups. The catalysts, VO(acac)(2), Mo(CO6), and MoCl5 have practically no effect on the oxidation process. When the reaction has been performed in dimethylformamide, the hydroxyketone chlorination occurred at high conversion.
• Chiral palladium complexes with monoterpenoids oximes
  作者：Ya. A. Gur’eva、O. A. Zalevskaya、L. L. Frolova、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363214010216

  日期：2014.1

  Oximes of cis-caran-4-one, 3 alpha- and 3 beta-hydroxycaran-4-ones, cis-verbanone, menthone, and 2 beta-hydroxybornan-3-one have been synthesized. The obtained oximes react with lithium tetrachloropalladate to give new chiral palladium complexes containing mono-or bidentate oxime ligands.
• Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2636 - 2643
  作者：Schmidt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Modified oxidation of (+)-3-carene by potassium permanganate
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、V. K. Ignatyuk、Yu. A. Kashina、L. M. Zelenova

  DOI：10.1007/bf00630245

  日期：1992.5
• Hendrich, Aleksandra; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 73 - 84
  作者：Hendrich, Aleksandra、Piatkowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——