α-3,4-Epoxycarane | 936-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-3,4-Epoxycarane
• 英文别名: (1R-(1alpha,3beta,5beta,7alpha))-3,8,8-Trimethyl-4-oxatricyclo(5.1.0.03,5)octane；(1R,3R,5S,7S)-3,8,8-trimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 936-91-4；936-92-5；2225-98-1；21218-11-1；35671-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AGHSZSJVJPSERC-PYHGXSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-3,4-Epoxycarane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到trans-2-caren-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Basalaeva, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 4, p. 614 - 617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-蒈烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到α-3,4-Epoxycarane
  参考文献：
  名称：

  有机磺酸过酸对烯烃的非对映选择性环氧化，II

  摘要：

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01128-5

文献信息

• A new paradigm for alkene epoxidation
  作者：Andrew S. Kende、Philippe Delair、Benjamin E. Blass

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88260-6

  日期：1994.10

  Diphenylphosphinic anhydride and certain other organophosphorus electrophiles mediate the high-yield conversion of alkenes to epoxides by hydrogen peroxide in buffered aqueous tetrahydrofuran.

  二苯次膦酸酐和某些其他有机磷亲电试剂在缓冲的四氢呋喃水溶液中通过过氧化氢介导烯烃向环氧化物的高产率转化。
• A novel and efficient catalytic epoxidation of olefins and monoterpenes with microencapsulated Lewis base adducts of methyltrioxorhenium
  作者：Raffaele Saladino、Alessia Andreoni、Veronica Neri、Claudia Crestini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.065

  日期：2005.1

  The reactivity of methyltrioxorhenium in the epoxidation of olefins can be tuned by the presence of Lewis bases as ligands of the metal center. Unfortunately, a large excess of ligand is usually required to obtain high yields and selectivities mainly because of the fluxional behaviour that these compounds show in solution. We describe here the microencapsulation technique that can resolve this problem

  甲基三氧or在烯烃的环氧化反应中的反应性可以通过路易斯碱作为金属中心的配体的存在来调节。不幸的是，通常需要大量过量的配体以获得高产率和选择性，这主要是因为这些化合物在溶液中表现出的通量行为。我们在这里描述可以解决此问题的微囊化技术。甲基三氧合ium与含氮配体的微囊化路易斯碱加合物是高效的选择性催化剂，即使在最敏感的底物情况下，也能用过氧化氢环氧化几种烯烃和单萜。这些系统显示了配体加速催化的优势以及非均相化合物的优势。
• Manukov, E. N.; Bazhina, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 106 - 110
  作者：Manukov, E. N.、Bazhina, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Polovinka, M. P.; Vyglazov, O. G.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12, p. 2336 - 2337
  作者：Polovinka, M. P.、Vyglazov, O. G.、Korchagina, D. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Artemova, N. P.; Bikbulatova, G. Sh.; Plemenkov, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1358 - 1360
  作者：Artemova, N. P.、Bikbulatova, G. Sh.、Plemenkov, V. V.、Efremov, Yu. Ya.

  DOI：——

  日期：——