(2S)-ethyl 2-(2-methyl-2-((3',7',11'-trimethyldodecyl-oxy)methyl)chroman-6-yloxy)acetate | 1416422-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-ethyl 2-(2-methyl-2-((3',7',11'-trimethyldodecyl-oxy)methyl)chroman-6-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(3,7,11-trimethyldodecoxymethyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 1416422-49-5
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅
• 分子量: 532.805
• InChiKey: JMVPGMCBDHEXCU-JEPZBRSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethyl 2-(2-methyl-2-((3',7',11'-trimethyldodecyl-oxy)methyl)chroman-6-yloxy)acetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-[[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(3,7,11-trimethyldodecoxymethyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌功能的新型维生素E衍生物的合成与筛选

  摘要：

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.045
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (2S)-ethyl 2-(2-methyl-2-((3',7',11'-trimethyldodecyl-oxy)methyl)chroman-6-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌功能的新型维生素E衍生物的合成与筛选

  摘要：

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.045

文献信息

• Synthesis and screening of novel vitamin E derivatives for anticancer functions
  作者：Wenbin Chen、Sook Kyung Park、Weiping Yu、Ailian Xiong、Bob G. Sanders、Kimberly Kline

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.045

  日期：2012.12

  RRR-α-tocopherol to synthesize 6 vitamin E derivatives, and evaluated the anticancer actions in vitro for ability to induce cell death by apoptosis of human MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer cell lines and mouse mammary cancer cell line 66cl-4GFP. All derivatives, with the exception of compound 12, exhibited anticancer properties. The modified α-TEA ether-type phytyl group exhibited the highest pro-apoptotic

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。