O⁶-allyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine | 1182847-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-allyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine
• 英文别名: O⁶-allyl-2',3',5'-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)guanosine；O6-Allyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine；9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-amine
• CAS: 1182847-58-0
• 化学式: C₃₁H₅₉N₅O₅Si₃
• 分子量: 666.096
• InChiKey: ZPLHPDFPFZWTSR-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-allyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 O(6)-allyl-2-[4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]inosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O⁶-allyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  O6-Alkyl-2-Haloinosine 衍生物的 C?C 交叉偶联反应和单锅交叉偶联/O6-脱保护程序

  摘要：

  研究了O 6 -烷基-2-溴-和2-氯肌苷衍生物与芳基-、杂芳基-和烷基硼酸的C  C交叉偶联反应条件。使用甲硅烷基保护的 2-溴-O 6-甲基肌苷进行优化实验，确定 [PdCl 2 (dcpf)]/K 3 PO 4在 1,4-二恶烷中是这些反应的最佳条件 (dcpf=1,1 '-双（二环己基膦）二茂铁）。尝试O 6 去甲基化以及用胺取代 C-6 甲氧基均不成功，这导致考虑 Pd 可裂解基团，例如 C  C 交叉偶联和O6-脱保护可以一步完成。因此，选择肌苷 2-氯-O 6 -烯丙基肌苷作为底物，并在以 2-氯-O 6 -甲基肌苷为模型底物重新评估交叉偶联条件后，一步 C  C 交叉-用O 6 -烯丙基类似物进行偶联/去保护反应。这些反应是在 C  C 交叉偶联条件下对嘌呤核苷进行修饰和脱保护的单锅程序的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201200093

文献信息

• 1,2,3-Triazolyl Purine Derivatives
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20140011763A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to novel 1,2,3-triazolyl purine derivatives. The invention also relates to using the derivatives to treat cancer and various viral infections. An example of a 1,2,3-triazolyl purine derivative of the invention is

  本发明涉及新颖的1,2,3-三唑基嘌呤衍生物。该发明还涉及使用这些衍生物来治疗癌症和各种病毒感染。该发明的一种1,2,3-三唑基嘌呤衍生物的例子是
• A novel bis(pinacolato)diboron-mediated N–O bond deoxygenative route to C6 benzotriazolyl purine nucleoside derivatives
  作者：Vikram Basava、Lijia Yang、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1039/c6ob01170e

  日期：——

  O6-(benzotriazol-1-yl) nucleoside analogues containing a C–O–N bond. Upon exposure to bis(pinacolato)diboron and base, the O6-(benzotriazol-1-yl) and O6-(6-chlorobenzotriazol-1-yl) purine nucleoside derivatives obtained from BOP and PyClocK, respectively, underwent N–O bond reduction and C–N bond formation, leading to the corresponding C6 benzotriazolyl purine nucleoside analogues. In contrast, the 7-azabenzotriazolyloxy

  叔丁基二甲基甲硅烷基保护的肌苷，2'-脱氧肌苷，鸟苷，2'-脱氧鸟苷和2-苯基肌苷中的酰胺键与市售的肽偶联剂（苯并三唑-1 H-酰氧基）三（二甲基氨基phosph）六氟磷酸酯（BOP）的反应），（6-氯-苯并三唑-1 H-酰氧基）三吡咯烷基sp六氟磷酸酯（PyClocK）和（7-氮杂苯并三唑-1 H-酰氧基）六吡咯烷酮六氟磷酸酯（PyAOP）得到相应的O 6-（苯并三唑-1-基）核苷含有C–O–N键的类似物。暴露于双（频哪醇）二硼和碱中时，O 6-（苯并三唑-1-基）和O 6分别从BOP和PyClocK获得的-（6-氯苯并三唑-1-基）嘌呤核苷衍生物进行了N-O键还原和C-N键形成，从而形成了相应的C6苯并三唑基嘌呤核苷类似物。相反，7-氮杂苯并三唑基氧嘌呤嘌呤核苷衍生物没有进行有效的脱氧，而是给出了不对称的核苷二聚体。这与关于1-羟基-1 H -4-氮杂和1-羟基-1 H -7-氮杂苯并
• A simple method for C-6 modification of guanine nucleosides
  作者：Mahesh K. Lakshman、Josh Frank

  DOI：10.1039/b905298d

  日期：——

  to the O6-(benzotriazol-1-yl) derivatives via reaction with 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). The easily isolated, stable and storable, O6-(benzotriazol-1-yl) guanosine derivatives upon exposure to a range of nucleophiles, under appropriate conditions, led to the C-6 modified 2-amino purine nucleoside analogues

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件下暴露于一系列亲核试剂后，以良好的产率得到 C-6 修饰的 2-氨基嘌呤核苷类似物。
• 1,2,3-Triazolyl purine derivatives
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US09040498B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention relates to novel 1,2,3-triazolyl purine derivatives. The invention also relates to using the derivatives to treat cancer and various viral infections. An example of a 1,2,3-triazolyl purine derivative of the invention is

  本发明涉及新型1,2,3-三唑基嘌呤衍生物。本发明还涉及使用这些衍生物来治疗癌症和各种病毒感染。本发明的一个1,2,3-三唑基嘌呤衍生物的例子是：
• CC Cross‐Coupling Reactions of<i>O</i>⁶‐Alkyl‐2‐Haloinosine Derivatives and a One‐Pot Cross‐Coupling/<i>O</i>⁶‐Deprotection Procedure
  作者：Venkateshwarlu Gurram、Narender Pottabathini、Ramesh Garlapati、Avinash B. Chaudhary、Balaram Patro、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/asia.201200093

  日期：2012.8

  CC cross‐coupling and O6‐deprotection could be accomplished in a single step. Thus, inosine 2‐chloro‐O6‐allylinosine was chosen as the substrate and, after re‐evaluation of the cross‐coupling conditions with 2‐chloro‐O6‐methylinosine as a model substrate, one‐step CC cross‐coupling/deprotection reactions were performed with the O6‐allyl analogue. These reactions are the first such examples of a one‐pot

  研究了O 6 -烷基-2-溴-和2-氯肌苷衍生物与芳基-、杂芳基-和烷基硼酸的C  C交叉偶联反应条件。使用甲硅烷基保护的 2-溴-O 6-甲基肌苷进行优化实验，确定 [PdCl 2 (dcpf)]/K 3 PO 4在 1,4-二恶烷中是这些反应的最佳条件 (dcpf=1,1 '-双（二环己基膦）二茂铁）。尝试O 6 去甲基化以及用胺取代 C-6 甲氧基均不成功，这导致考虑 Pd 可裂解基团，例如 C  C 交叉偶联和O6-脱保护可以一步完成。因此，选择肌苷 2-氯-O 6 -烯丙基肌苷作为底物，并在以 2-氯-O 6 -甲基肌苷为模型底物重新评估交叉偶联条件后，一步 C  C 交叉-用O 6 -烯丙基类似物进行偶联/去保护反应。这些反应是在 C  C 交叉偶联条件下对嘌呤核苷进行修饰和脱保护的单锅程序的第一个例子。