O(6)-allyl-2-[4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]inosine | 1384520-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O(6)-allyl-2-[4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]inosine
• CAS: 1384520-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₇O₅
• 分子量: 465.469
• InChiKey: MZUQYMUWIPRZRS-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  153.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O(6)-allyl-2-[4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]inosine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-[4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]inosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-allyl-2-azido-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsily)inosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O(6)-allyl-2-[4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]inosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y