benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 78246-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(Benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide；N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 78246-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-ILHTXMRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C
• 沸点：
  650.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003

文献信息

• Combined chemical-enzymic synthesis of deoxygenated oligosaccharide analogs: transfer of deoxygenated d-GlcpNAc residues from their UDP-GlcpNAc derivatives using N-acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Geeta Srivastava、Gordon Alton、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84053-w

  日期：1990.10

  hydrogen. The tetrasaccharide glycosides 6 and 12-14 were characterized by 1H-n.m.r. spectroscopy and evaluated as acceptors for GnT-II, the next enzyme in the pathway of biosynthesis of Asn-linked oligosaccharides. Deoxygenation of the 3-position of the beta-D-GlcNAc residue of 6 completely abolished its acceptor activity, whereas removal of HO-4 or HO-6 caused only modest decreases in activity.

  UDP-GlcpNAc的3''-，4''-和6''-脱氧类似物已化学合成，并被发现可作为人乳中N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GnT-1）的供体底物。在存在alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta的情况下将UDP-GlcpNAc和这些脱氧类似物与GnT-1一起孵育-D-Manp -O（CH2）8COOMe得到了beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe（6），和脱氧类似物12-14，其中beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe分别为HO-3，HO-4和HO-6 D-GlcNAc残基被氢取代。通过1H-nmr光谱对四糖苷6和12-14进行了表征，并被评估为GnT
• Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position
  作者：Thierry Lioux、Roger Busson、Jef Rozenski、Martine Nguyen-Distèche、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20051615

  日期：——

  A series of UDP-disaccharide peptide compounds were synthesized as synthetic substrate analogues or potential inhibitors of glycosyl transferase. Fluorescent compounds have been prepared with the aim of developing a screening method for selecting transglycosylase inhibitors.

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。
• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：BHARAT BIOTECH INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20180360957A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof; wherein R 1 and R 2 both are hydrogen; or R 1 is hydrogen and R 2 is alkyl or aryl; or R 1 is alkyl or aryl and R 2 is hydrogen; or R 1 and R 2 both are alkyl or aryl (same or different groups); wherein alkyl group constitute C1-C6 alkyl or higher (both linear and branched) with or without heteroatoms; and aryl group constitute phenyl, substituted phenyl, heteraryl, arylalkyl and polynuclear aromatics. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  该发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl二肽（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途；其中R1和R2均为氢；或者R1为氢且R2为烷基或芳基；或者R1为烷基或芳基且R2为氢；或者R1和R2均为烷基或芳基（相同或不同基团）；其中烷基基团包括C1-C6烷基或更高碳数（线性和支链）且可能含有杂原子；芳基基团包括苯基、取代苯基、杂芳基、芳基烷基和多核芳香族。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节剂的用途。这些化合物在疫苗中作为辅助剂特别有用。
• [EN] NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE MURAMYLE, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BHARAT BIOTECH INT LTD

  公开号：WO2017098529A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof. R = alkyl (both linear and branched), aryl, substituted aryl, alkoxy alkyl Wherein, R can be both linear and branched alkyl, aryl, substituted aryl and alkoxy alkyl. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  这项发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl Dipeptide（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途。其中，R = 烷基（线性和支链）、芳基、取代芳基、烷氧基烷基。其中，R可以是线性和支链烷基、芳基、取代芳基和烷氧基烷基。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节特性。这些化合物在疫苗中特别有用作为辅助剂。