benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 50826-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-6)GlcNAc(a)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 50826-96-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: AJWSWORSAKFGER-DEGDQKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到benzyl β-D-galactopyranosyl(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于抑制 T.cruzi 唾液酸转移酶研究的聚乙二醇化乳糖类似物的合成

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。该酶被释放到培养基中并可能影响宿主的免疫系统。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向N-乙酰乳糖胺的转移。乳糖醇还阻止了由 TcTS 引起的细胞凋亡，尽管它会迅速从循环系统中消除。在本文中，我们报告了聚乙二醇 (PEG) 与乳糖、乳糖内酯和苄基 β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-吡喃葡萄糖苷的共价结合 ( 1) 希望提高生物利用度，同时保留其抑制特性。已经使用了不同的缀合方法，并研究了 TcTS 反应中聚乙二醇化产物的行为。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9300-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于抑制 T.cruzi 唾液酸转移酶研究的聚乙二醇化乳糖类似物的合成

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。该酶被释放到培养基中并可能影响宿主的免疫系统。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向N-乙酰乳糖胺的转移。乳糖醇还阻止了由 TcTS 引起的细胞凋亡，尽管它会迅速从循环系统中消除。在本文中，我们报告了聚乙二醇 (PEG) 与乳糖、乳糖内酯和苄基 β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-吡喃葡萄糖苷的共价结合 ( 1) 希望提高生物利用度，同时保留其抑制特性。已经使用了不同的缀合方法，并研究了 TcTS 反应中聚乙二醇化产物的行为。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9300-7

文献信息

• One-pot synthesis of β-d-Gal>(1 → 4)[β-d-Galp(1 → 6)]-d-GlcNAc, a ‘core’ trisaccharide linked O-glycosidically in glycoproteins of Trypanosoma cruzi
  作者：Carola Gallo-Rodriguez、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00256-5

  日期：1997.12

  Tin(IV) chloride-promoted condensation of benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (4) with penta-O-benzoyl-beta-D-galactopyranose (6) gave the derivative of beta-D-Galp-(1 --> 6)-alpha-D-GlcNAc 7 in 80% yield, This was glycosylated with penta-O-benzoyl-alpha,beta- D-galactofuranose (5>, employing the same catalyst, to afford the protected benzyl per-O-benzoyl-beta-D-Galf(1 --> 4)[beta-D-Galp(1 --> 6)]D-GlcNAc 10 in 41% yield, Alternatively, compound 10 was obtained directly in a one-pot reaction from 4, by sequential addition of 6 and 5 (34% yield). beta-Glycosidic linkages were diastereoselectively formed. De-O-benzoylation of 10, followed by heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis of the benzyl group afforded the free trisaccharide beta-D-Galf(1 --> 4)[beta-D-Galp(1 --> 6)]-D-GlcNAc (14) in 98% yield from 10. Sodium borohydride reduction of 14 gave the corresponding alditol, whose spectral data were identical to those reported for the alditol obtained from the 38-43 kDa cell-surface glycoprotein of Trypanosoma cruzi. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.