benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 102735-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-amino-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 102735-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: BOSPELTZTUYCQA-PJBUMPDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tBuXPhos Pd G₃ 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基L-丝氨醇棕榈酰胞壁酰二肽衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，设计了胞壁酰二肽（MDP）的结构变体，其中整个N-乙酰基被生物电子等排的1,2,3-三唑部分取代，并在第4位被丝氨醇脂质取代。保护基团如苯甲基和苯亚甲基相继被去除，形成三种极性不断增加的新型衍生物，如 MDP-脂质 21-23 衍生物中所见。开发了一种涉及三唑基点击化学将 MDP 支架与丝氨醇脂质头基结合的合成策略。使用 NMR、ESI-MS 和 MALDI 对新衍生物进行了表征。化合物体外筛选的初步数据推断出其免疫增强特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27553

文献信息

• Modular Hydroxyamide and Thioamide Pyranoside-Based Ligand Library from the Sugar Pool: New Class of Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Mercè Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201301112

  日期：2014.7.7

  pyranoside‐based hydroxyamide and thioamide ligands has been synthesized for asymmetric transfer hydrogenation in an attempt to expand the scope of the substrates to cover a broader range of challenging heteroaromatic and aryl/fluoroalkyl ketones. These ligands have the advantage that they are prepared from commercial D‐glucose, D‐glucosamine and α‐amino acids, inexpensive natural chiral feedstocks

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。
• NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：BHARAT BIOTECH INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20180360957A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof; wherein R 1 and R 2 both are hydrogen; or R 1 is hydrogen and R 2 is alkyl or aryl; or R 1 is alkyl or aryl and R 2 is hydrogen; or R 1 and R 2 both are alkyl or aryl (same or different groups); wherein alkyl group constitute C1-C6 alkyl or higher (both linear and branched) with or without heteroatoms; and aryl group constitute phenyl, substituted phenyl, heteraryl, arylalkyl and polynuclear aromatics. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  该发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl二肽（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途；其中R1和R2均为氢；或者R1为氢且R2为烷基或芳基；或者R1为烷基或芳基且R2为氢；或者R1和R2均为烷基或芳基（相同或不同基团）；其中烷基基团包括C1-C6烷基或更高碳数（线性和支链）且可能含有杂原子；芳基基团包括苯基、取代苯基、杂芳基、芳基烷基和多核芳香族。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节剂的用途。这些化合物在疫苗中作为辅助剂特别有用。
• [EN] NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE MURAMYLE, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BHARAT BIOTECH INT LTD

  公开号：WO2017098529A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof. R = alkyl (both linear and branched), aryl, substituted aryl, alkoxy alkyl Wherein, R can be both linear and branched alkyl, aryl, substituted aryl and alkoxy alkyl. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  这项发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl Dipeptide（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途。其中，R = 烷基（线性和支链）、芳基、取代芳基、烷氧基烷基。其中，R可以是线性和支链烷基、芳基、取代芳基和烷氧基烷基。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节特性。这些化合物在疫苗中特别有用作为辅助剂。
• Hydrogen Bonds as Structural Directive towards Unusual Polynuclear Complexes: Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Copper(II) and Nickel(II) Complexes with a 2-Aminoglucose Ligand
  作者：Anja Burkhardt、Eike T. Spielberg、Sascha Simon、Helmar Görls、Axel Buchholz、Winfried Plass

  DOI：10.1002/chem.200800670

  日期：2009.1.19

  The reaction of benzyl 2‐amino‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐D‐glucopyranoside (HL) with the metal salts Cu(ClO4)2⋅6 H2O and Ni(NO3)2⋅6 H2O affords via self‐assembly a tetranuclear μ4‐hydroxido bridged copper(II) complex [(μ4‐OH)Cu4(L)4(MeOH)3(H2O)](ClO4)3 (1) and a trinuclear alcoholate bridged nickel(II) complex [Ni3(L)5(HL)]NO3 (2), respectively. Both complexes crystallize in the acentric space group

  的反应苄基2-氨基-4,6- ø -亚苄基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖苷（HL）与金属盐的Cu（CLO 4）2 ⋅ 6 H 2 O和镍（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 ö得到通过自组装四核μ 4 -hydroxido桥接铜（II）配合物[（μ 4 -OH）的Cu 4（L）4（甲醇）3（H 2 O）]（CLO 4）3（1）和三核醇盐桥连的镍（II）络合物[Ni 3（L）5（HL）] NO 3（2）。两种络合物均在非中心空间群P 2 1中结晶。的X射线晶体结构揭示了稀有（μ 4 -OH）的Cu 4 ø 4芯复杂1是μ 2 -alcoholate桥接。铜离子具有扭曲的方金字塔形几何结构，并带有[NO 4 ]供体。葡萄糖骨架的配位氨基与相邻的Cu（L）}片段作为氢键受体的亚苄基保护的氧原子O4之间的氢键稳定了核心。对于复合物2，[N 4 O 2在具有扭曲的八面体几何形状的镍（II）离子处观察到]供体集。三核等腰的Ni
• Tunable Ligands for Asymmetric Catalysis:  Readily Available Carbohydrate-Derived Diarylphosphinites Induce High Selectivity in the Hydrovinylation of Styrene Derivatives
  作者：Haengsoon Park、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja0172013

  日期：2002.2.1

  Only a limited number of ligands have been successfully employed for the Ni-catalyzed asymmetric hydrovinylation reaction. Diarylphosphonites prepared from readily available carbohydrates in conjunction with a highly dissociated counterion ([3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- or SbF6-) effect the hydrovinylation of 4-bromostyrene or 4-isobutylstyrene under ambient pressure of ethylene with the best overall selectivities

  只有有限数量的配体已成功用于 Ni 催化的不对称氢乙烯基化反应。由易得的碳水化合物与高度离解的抗衡离子（[3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- 或 SbF6-）制备的二芳基亚膦酸酯在乙烯的环境压力下影响 4-溴苯乙烯或 4-异丁基苯乙烯的加氢乙烯基化迄今为止报道的这些重要底物的最佳整体选择性。在 2-芳基丙酸的原型合成中，3-(4-溴苯基)-1-丁烯（以 98% 的分离产率和 89% 的 ee 从 4-溴苯乙烯制备）已被 Ni-转化为 (R)-布洛芬催化与 i-BuMgBr 交叉偶联、臭氧分解和随后生成的醛的氧化。