N-acetyl-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine | 56772-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine
• 英文别名: (4R)-4-[[(2S)-2-[2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoylamino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 56772-92-0；56816-15-0；74311-89-0；80953-11-3；87420-46-0；87420-47-1；87420-48-2；87420-49-3；87420-50-6；87420-93-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 492.483
• InChiKey: BSOQXXWZTUDTEL-QYMNLMPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1023.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲脂性酯和醚类鼠李糖肽衍生物的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm960147u
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Festphasensynthese von Muramyldipeptiden an isomeren Trialkoxybenzylamin-Harzen / Solid Phase Synthesis of Muramyl Dipeptides on Isomeric Trialkoxybenzylamine Resins

  摘要：

  摘要：开发了新的异构三烷氧基苄胺树脂，将邻苯二甲酰亚胺甲基-3,5-二甲氧基苯酚偶联到Merrifield树脂上，随后进行肼处理。生成的苄胺功能允许DCC与氨基酸和肽的羧基功能偶联，经三氟乙酸处理后以酰胺形式去除。这些新的三烷氧基苄胺树脂可用于快速合成肽酰胺和糖肽酰胺，如用于镰刀菌肽和类似物的合成中所证明的那样。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0716

文献信息

• CHAUDHURI, M. K.;TALWAR, G. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 255-257
  作者：CHAUDHURI, M. K.、TALWAR, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• LEFRANCIER, P.;LEVEL, M.;AUDIBERT, F.;PARANT, M.;CHOAY, J.;CHEDID, L.;LED+
  作者：LEFRANCIER, P.、LEVEL, M.、AUDIBERT, F.、PARANT, M.、CHOAY, J.、CHEDID, L.、LED+

  DOI：——

  日期：——
• SHIBA, TETSUO;KOTANI, SHOZO;YAMAMURA, YUICHI;NAGASE, OSAMU;OGAWA, HIDEMAS+
  作者：SHIBA, TETSUO、KOTANI, SHOZO、YAMAMURA, YUICHI、NAGASE, OSAMU、OGAWA, HIDEMAS+

  DOI：——

  日期：——
• TENU, J. -P.;BEMARD, J. -M.;PETIT, J. -F.;PHILLIPS, N.
  作者：TENU, J. -P.、BEMARD, J. -M.、PETIT, J. -F.、PHILLIPS, N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Immunostimulating Properties of Lipophilic Ester and Ether Muramyl Peptide Derivatives
  作者：Ghada Merhi、Anthony W. Coleman,、Jean-Philippe Devissaguet、Gillian M. Barratt

  DOI：10.1021/jm960147u

  日期：1996.1.1

  lipophilic ester derivative (MTP-Chol) and two nonhydrolyzable lipophilic ether derivatives (MTP-octadecane and MTP-heptadecafluorooctadecane). Activation of the RAW 264.7 cell line was studied by measuring nitrite production as an indication of NO-synthase activity. The lipophilic ester derivative, incorporated within nanocapsules, was as active as free muramyl dipeptide, whereas the lipophilic ether derivatives

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。