1,1-dicyano-4-phenylbuta-1,3-diene | 5439-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dicyano-4-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 2-(3-phenylallylidene)malononitrile；Cinnamalmalononitrile；2-cinnamylidenepropanedinitrile
• CAS: 5439-39-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: BQOCYDLOAKZPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-4-phenylbuta-1,3-diene 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-cinnamylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 secondary amine-palladium⁽⁰⁾ bifunctional catalyst supported on magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,1-dicyano-4-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  可回收的磁性贱金属双功能催化剂催化一锅法无氧化剂脱氢-诺文AGEL串联反应

  摘要：

  一种新的贱金属双功能催化剂NH-Pd（0）@MNP是通过一种简便的方法制备的，并进行了充分表征。所制备的催化剂可作为高效的中继催化剂，在温和的条件下，由苄醇在H 2 O中进行单锅无氧化剂脱氢-Knoevenagel缩合串联反应，生成苯并丙二腈，收率高达96％。同时，催化剂可以很容易地通过外部磁场从反应系统中回收，并且可以重复使用，直到6次运行（<5％）活性几乎没有损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.5897

文献信息

• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• Betti base-modified magnetic nanoparticles as a novel basic nanocatalyst in Knoevenagel condensation and its related palladium nanocatalyst in Suzuki coupling reactions
  作者：Payam Heidari、Ramin Cheraghali、Hojat Veisi

  DOI：10.1002/aoc.3532

  日期：2016.12

  Betti base‐modified Fe3O4 nanoparticles have been successfully designed and synthesized for the first time through the condensation of Fe3O4 magnetic nanoparticles coated by (3‐aminopropyl)triethoxysilane with β‐naphthol and benzaldehyde. Their application as a novel magnetic nanocatalyst in the Knoevenagel condensation and also application to immobilization of palladium nanoparticles for Suzuki coupling

  贝蒂碱改性的Fe 3 O 4纳米颗粒已经通过缩合Fe 3 O 4首次成功设计和合成。（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷与β-萘酚和苯甲醛包覆的磁性纳米粒子。已经研究了它们在Knoevenagel缩合反应中作为新型磁性纳米催化剂的应用，以及在铃木偶联反应中固定化钯纳米颗粒的应用，这为Betti碱衍生物在有机转化中的应用开辟了新领域。合成的无机-有机杂化纳米催化剂已通过傅里叶变换红外，X射线衍射，振动样品磁力分析，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线，波长色散X射线和X射线光电子得到了充分表征。光谱学和感应耦合等离子体技术。借助外部磁体，很容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Wei Jie Ang、Yong Sheng Chng、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c5ra17093a

  日期：——

  Fluorous bispidine-type ligands have been developed to demonstrate its bifunctional property as a ligand and base in copper-catalyzed aerobic oxidation, the Knoevenagel condensation and tandem oxidation/condensation in water under mild conditions.

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。