oleanoic acid | 508-02-1

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 肝病用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanoic acid
• 英文别名: olenolic acid；(6aS,6bR,10S,12aR)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 508-02-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: MIJYXULNPSFWEK-TXAYZWSASA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 比旋光度：
  D20 +83.3° (c = 0.6 in chloroform)
• 沸点：
  502.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0261 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（非常轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  8.576 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RK0177965

制备方法与用途

女贞子提取物——齐墩果酸

齐墩果酸是从龙胆科植物獐牙菜属的青叶胆全草或女贞子的果实中分离提取的一种五环三萜类化合物。它以游离体和配糖体形式存在于多种植物中，已成为临床上常用的保肝药物。研究表明，齐墩果酸对四氯化碳引起的大鼠急性和慢性肝损害有显著保护作用，能降低升高的ALT和AST水平，减轻炎症、坏死及间质炎症反应，并阻止纤维化形成，促进肝细胞再生，加速坏死组织的恢复。电镜观察显示，经过齐墩果酸治疗后，肿大的线粒体和粗面内质网恢复正常。琥珀酸酯可使小鼠肝微粒体细胞色素P450酶活力降低。

此外，齐墩果酸还具有纠正蛋白代谢障碍、消炎、强心、利尿、升高白细胞、降血糖及促进免疫功能、抑制S-180瘤株生长等作用。下图展示了从木犀科植物女贞子的干燥成熟果实中提取齐墩果酸和乌索酸的工艺流程：

注释： 【注1】95%乙醇回流提取4次，合并提取液，减压浓缩。 【注2】稀醇溶解后，分别以石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取。 【注3】低压硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱。

齐墩果酸的理化性质

齐墩果酸在植物中分布广泛，含量一般为0.2%～2%，葫芦科植物罗锅底含量较高，约为1.5%～2%，女贞子果实则为0.6%～0.7%。齐墩果酸为白色针状结晶（乙醇），无臭、无味，对酸和碱不稳定。其熔点为308～310℃，[α]20D+73.3° (c=0.15，氯仿)，不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和氯仿。齐墩果酸的结构式如下：

齐墩果酸的作用

1. 齐墩果酸具有消炎、镇静、强心、利尿、降血脂、降血糖以及护肝降酶、增强免疫和抑制S-180瘤株生长等作用，是开发治疗肝病和降血糖药物的有效成分。
2. 对染色体损伤有保护作用，对实验性动脉粥样硬化有预防作用。临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎及慢性病毒性肝炎，具有显著的降低谷丙转氨酶及退黄效果。
3. 具有抑制肝纤维增生的作用，经齐墩果酸治疗后的肝纤维化大鼠肝脏纤维化明显减轻，肝胶原蛋白含量减少，提示其防治肝硬化的潜力。
4. 降低肝硬化大鼠脑匀浆酪氨酸的水平。此外，还能纠正蛋白代谢障碍。

齐墩果

齐墩果（Olea europaea）是一种重要的药用植物。其叶子和果实富含天然三萜类化合物——齐墩果酸。这种物质广泛存在于食品和药用植物中，并具有抗肿瘤及保肝作用。油橄榄属共有约60个种，如金叶齐墩果、齐墩果（O. europaea）以及栽培齐墩果（O. europaea var. communis）等。

齐墩果酸在临床上主要用于治疗急性黄疸型肝炎，疗效显著，对慢性肝炎也有较好效果。它能改善症状、体征及肝功能。

齐墩果酸化学性质

齐墩果酸可溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚和丙酮等有机溶剂，几乎不溶于水。它来源于木犀科植物齐墩果（Olea europaea L.）的叶子。作为一种天然三萜类化合物，齐墩果酸广泛存在于食品和药用植物中，并具有抗肿瘤及保肝作用。此外，在通过高效薄层色谱（HPTLC）进行锡生藤属锡生藤根部的定量分析时，被用作参考化合物。

文献信息

• Oxidation of Alcohol with Use of Hydrogen Peroxide and Tungsten Catalyst
  申请人：Hida Takemasa

  公开号：US20080269509A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed is a method for oxidizing an alcohol in an amide solvent using a mixed reagent containing hydrogen peroxide and a tungsten catalyst.

  本发明揭示了一种在酰胺溶剂中使用含有过氧化氢和钨催化剂的混合试剂氧化醇的方法。
• US8017793B2
  申请人：——

  公开号：US8017793B2

  公开（公告）日：2011-09-13