cis-3a,4,7,7a-tetrahydroindan-2-one | 25886-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3a,4,7,7a-tetrahydroindan-2-one
• 英文别名: (+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one；cis-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one；cis-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2(H)-inden-2-one；cis-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one；meso-(1S,6R)-bicyclo[4.3.0]non-3-ene-8-one；(1S,6R)-bicyclo[4.3.0]non-3-ene-8-one；2H-Inden-2-one, 1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-, cis-；(3aS,7aR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 25886-63-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XTHWLHROZDWGOU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a,4,7,7a-tetrahydroindan-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 46. Regiospecific and stereoselective horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of cis- and trans-bicyclo[4.3.0]nonanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a010
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 cis-3a,4,7,7a-tetrahydroindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Stereopermutation on the Putative Structure of the Marine Natural Product Mucosin
  作者：Simen Antonsen、Harrison Gallantree-Smith、Carl Görbitz、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm、Jens Nolsøe

  DOI：10.3390/molecules22101720

  日期：——

  A stereodivergent total synthesis has been executed based on the plausibly misassigned structure of the unusual marine hydrindane mucosin (1). The topological connectivity of the four contiguous all-carbon stereocenters has been examined by selective permutation on the highlighted core. Thus, capitalizing on an unprecedented stereofacial preference of the cis-fused bicycle[4.3.0]non-3-ene system when

  立体发散的总合成是基于不常见的海洋氢化可的黏膜素（1）可能被错误分配的结构进行的。四个连续的全碳立体中心的拓扑连通性已通过突出显示的核心上的选择性置换进行了检查。因此，当引入迈克尔受体基序时，利用了顺式融合的自行车[4.3.0]非-3-烯系统前所未有的立体偏好，铜介导的共轭加成提供了一个非对映异构体。根据天然产品中附录的相对关系报道，将得到的抗加合物加工成目标靶结构1 *。
• Total synthesis based on the originally claimed structure of mucosin
  作者：Harrison C. Gallantree-Smith、Simen G. Antonsen、Carl H. Görbitz、Trond V. Hansen、Jens M. J. Nolsøe、Yngve H. Stenstrøm

  DOI：10.1039/c6ob01511e

  日期：——

  The first total synthesis aimed at the naturally occurring eicosanoid bicycle mucosin is reported. A practical route has been devised allowing the issues relating to the previous assignment of stereochemistry to be examined. X-ray crystallography was performed on a late stage intermediate to pinpoint the topological relationship displayed by the featured bicyclo[4.3.0]non-3-ene scaffold.

  据报道，第一个针对天然存在的类花生酸自行车粘蛋白的全合成方法。已经设计了一种实用的方法，可以检查与以前的立体化学分配有关的问题。在后期中间体上进行X射线晶体学分析，以查明特征性双环[4.3.0] non-3-ene支架显示的拓扑关系。
• Microbial Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclo[4.3.0]ketones by Two Recombinant E. coli Strains. A Novel Access to Indole Alkaloids
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Margaret M. Kayser、Peter Stanetty

  DOI：10.1055/s-2002-25340

  日期：——

  Recombinant Escherichia coli overexpressing Pseudomonas sp. NCIMB 9872 cyclopentanone monooxygenase (CPMO; E.C. 1.14,13.16) and Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (CHMO; E.C. 1.14.13.22) have been utilized in whole-cell biotransformations of prochiral bicyclo[4.3.0]ketones. The lactones produced in a biocatalytic Baeyer-Villiger oxidation represent key intermediates for the synthesis

  过表达假单胞菌属的重组大肠杆菌。NCIMB 9872 环戊酮单加氧酶（CPMO；EC 1.14,13.16）和不动杆菌属。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (CHMO; EC 1.14.13.22) 已用于前手性双环 [4.3.0] 酮的全细胞生物转化。在生物催化 Baeyer-Villiger 氧化中产生的内酯代表了合成几种吲哚生物碱的关键中间体。两个过表达系统表现出形成相反对映体的趋势，CPMO 以良好的产率和优异的对映体过量提供 (+)-内酯。
• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

表征谱图