trans-2-butenyltrimethylstannane | 3200-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trans-2-butenyltrimethylstannane
• 英文别名: trans-2-butenyltrimethyltin；2-Butenyltrimethylstannane；crotyltrimethyltin；(E)--trimethyl-zinn；trans-2-Butenyltrimethylzinn；trans-Crotyltrimethylzinn；[(E)-but-2-enyl]-trimethylstannane
• CAS: 3200-73-5
• 化学式: C₇H₁₆Sn
• 分子量: 218.914
• InChiKey: YAOGAYOKMDCTSF-PLJHVDPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72.5 °C(Press: 47 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butenyltrimethylstannane 生成 三甲基氯化锡
  参考文献：
  名称：

  DENMARK, SCOTT E.;WEBER, ERIC J.;WILSON, THOMAS M.;WILLSON, TIMOTHY M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1053-1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylstannyl)-1-propene 、 2-丁烯基溴 生成 trans-2-butenyltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, T. N.;KWETKAT, K.;RUTSCHOW, D.;SCHNEIDER, U., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 969-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of group IV organometallic compounds containing gem-dihalocyclopropyl groups
  作者：Dietmar Seyferth、Theodore F. Jula、Hadwig Dertouzos、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80022-1

  日期：——

  Doering-Hoffmann or the phenyl(trihalomethyl)mercurial procedures from allylic and vinylic compounds of these elements. The reaction of vinyltrimethyltin with phenyl(bromodichloromethyl)mercury (to give 2,2-dichlorocyclopropyltrimethyltin) was complicated by a side reaction in which the phenylmercuric bromide formed cleaved the vinyl group from tin. The H2PtCl6-catalyzed addition trichlorosilane to 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane

  通过Doering-Hoffmann或苯基（三卤甲基）汞的方法，由这些元素的烯丙基和乙烯基化合物制备了十七种新的碳，硅，锗和锡的宝石-二卤代环丙基取代的衍生物。乙烯基三甲基锡与苯基（溴二氯甲基）汞的反应（得到2，2-二氯环丙基三甲基锡）由于副反应而复杂化，在副反应中，形成的苯基溴化汞将乙烯基从锡上裂解。H 2 PtCl 6催化将三氯硅烷加成到1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷中得到预期的1,1-二氯-2-（β-三氯甲硅烷基乙基）环丙烷，但是氢化三甲基锡向该烯烃的热加成显然是通过自由基链机理进行的，从而得到开环产品。我3 SNCH 2 CHCHCH 2 -CCl 2 H.
• Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.963

  日期：1987.5.5

  In the presence of BF3·OEt2, reaction of allylstannanes with vinyl epoxides gives 1,2 or 1,4 addition products in good yield, depending on the substitution at the olefinic terminus. In either case regioselectivity is extremely high. The 1,2 adduct is applied to the elongation of a prenyl unit in polyprenyl compounds.

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。
• Allylic organometallic way to control acyclic stereochemistry and its application to the synthesis of carbohydrates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87354-x

  日期：1985.4

  The Cram/anti-Cram selectivity in the reactions of allylmetals with aldehydes and the erythro/threo selectivity in the reactions of substituted allylic organometallic compounds with other aldehydes can be controlled by the metal (M). Based on both selectivities, we can predict the diastereofacial selectivity of more complex systems. Finally, 1-O-methyl-2,6-dideoxyhexose and 1-O,3-O-dimethyl-4,6-dideoxyhexose

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。
• NMR study of the exchange reactions between allyltrialkyltin compounds and lewis acids part 1. Exchanges with boron tribromide and trifluoride and titanium tetrachloride
  作者：Paul Harston、James L. Wardell、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Peter J. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83155-2

  日期：1989.8

  Abstract Reactions between BX 3 (X = F or Br) and TiCl 4 with R 1 CHCHCH 2 SnR 3 [ I , R = Me, Bu or cyclohexyl(Cy); R 1 = H or Me] have been studied by NMR spectroscopy. Allyl group-bromine exchanges occur between I and BBr 3 at −60 °C; at higher temperatures ( c . −10 °C) I (R = Me or Bu but not Cy) reacts further to give R 2 SnBr 2 . No allyl group-fluorine exchange products were detected from

  摘要BX 3（X = F或Br）与TiCl 4与R 1 CH = CHCH 2 SnR 3 [I，R = Me，Bu或环己基（Cy）; R 1 ＝ H或Me]已经通过NMR光谱研究。烯丙基溴交换在I和BBr 3之间于-60°C进行；在较高温度（约-10°C）下，I（R = Me或Bu而不是Cy）进一步反应生成R 2 SnBr 2。在低于-20℃的条件下，I与BF 3·Et 2 O之间的反应未检测到烯丙基-氟交换产物。但是，在25°C时（R = Me，R 1 = H）容易与BF 3·Et 2 O反应，主要的可溶性锡产物为Me 4 Sn。化合物I和TiCl 4在30°C时快速生成R 3 SnCl和[RCHCHCH 2] TiCl 3。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。