(+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one | 4668-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: cis-Bicyclo<4.3.0>nonan-3-one；(+/-)-cis-octahydro-inden-5-one；(+/-)-cis-Octahydro-inden-5-on；(+/-)-5-Oxo-cis-hexahydro-indan；(+/-)-cis-Tetrahydro-indan-5-on；cis-Perhydroindanon-(5)；(3aR,7aS)-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydroinden-5-one
• CAS: 4668-91-1；5686-84-0；28304-64-5；96308-51-9；119594-92-2；119677-48-4；119677-50-8；4668-81-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FSUBUYXKSKDDHL-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9902 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-bicyclo<4.3.0>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Cumulene光化学：1,2-环壬二烯的单线态和三线态光重排

  摘要：

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制

  DOI：

  10.1021/ja00299a037
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.3.0>non-8-en-3-one 在 氢气 作用下， 生成 (+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arbuzov, V. A.; Gevorkyan, G. G.; Pekhk, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1114 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cyclization mediated by silylmetalation of acetylenes with PhMe2SiMgMe/CuI and radical nature of the reagent
  作者：Yasuhiro Okuda、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81210-7

  日期：1984.1

  Whereas CuI catalyzed silylmagnesation of the tosylate of 5- hexyn-l-ol with the title reagent affords dimethylphenylsilylmethylenecyclopentane exclusively, the mesylate of 3-butyn-l-ol gives a mixture of unexpected silylcyclobutene and cyclopropylidene derivative.

  CuI用标题试剂催化的5-己炔-1-醇的甲苯磺酸酯的甲硅烷基镁仅得到二甲基苯基甲硅烷基亚甲基环戊烷，而3-丁炔-1-醇的甲磺酸酯则得到了意想不到的甲硅烷基环丁烯和环亚丙基衍生物的混合物。
• Improved Dienophilicity of Nitrocycloalkenes: Prospects for the Development of a <i>trans</i>-Diels−Alder Paradigm
  作者：Woo Han Kim、Jun Hee Lee、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9058926

  日期：2009.9.9

  The development of an efficient and stereoselective trans-Diels-Alder paradigm is described. A central element of this transformation is the introduction of a temporary dienophilic functionality (A), which serves both to activate the substrate for Diels-Alder cycloaddtion and, through its subsequent removal, to facilitate conversion of the cis-fused cycloadducts to the trans-fused series.

  描述了一种高效和立体选择性的 trans-Diels-Alder 范式的发展。这种转变的一个核心要素是引入了一个临时的亲双烯官能团 (A)，它既可以激活 Diels-Alder 环加成的底物，又可以通过随后的去除促进顺式稠合环加成物转化为反式-融合系列。
• Dehydrogenation of polycyclic ketones using trichloromethyl cation in superacid
  作者：Agnès Martin、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01736-4

  日期：1996.10

  In HF/SbF5/CCln4 bicyclic cyclohexanones are dehydrogenated to enones and dienones, superelectrophilic trichloromethyl cation CCl3+ reacting as a strong hydride acceptor. Dehydrogenation is also observed with steroidal enones.

  在HF / SbF 5 / CCl中，n4双环环己酮被脱氢成烯酮和二烯酮，超亲电子三氯甲基阳离子CCl 3 +作为强氢化物受体反应。甾族烯酮也观察到脱氢。
• Palladium assisted transfer hydrogenation of cyclic α,β-unsaturated ketones by ammonium formate
  作者：H.Surya Prakash Rao、K.Subba Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88193-6

  日期：1994.1

  α,β-Unsaturated ketones can be hydrogenated conveniently under catalytic transfer hydrogenation conditions using ammonium formate / Pd-C (10 %) in refluxing methanol.

  在催化转移氢化条件下，使用甲酸铵/ Pd-C（10％）在回流的甲醇中，可以方便地将α，β-不饱和酮氢化。
• 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-indanon-(5)
  作者：V. Prelog、M. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19490320719

  日期：1949.12.1

  Das bisher unbekannte 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-indanon-(5) wurde in drei Reaktionsstufen aus Cyclopentanon-(2)-carbonsäure-(1)-äthylester und γ-Chlor-crotyl-chlorid hergestellt.

  在三个反应阶段中，由环戊酮（2）羧酸（1）乙酯和γ-氯-巴豆酰氯制得了先前未知的5、6、7、8-四氢茚满酮（5）。