3-acetyl 12-oxo oleanolic acid benzyl ester | 357953-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetyl 12-oxo oleanolic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3β-acetoxy-12-oxoolean-28-oate；3beta-Acetoxy-12-oxoolean-28-oic acid benzyl ester；benzyl (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 357953-28-7
• 化学式: C₃₉H₅₆O₅
• 分子量: 604.871
• InChiKey: KRPKXMMZNVPCQY-QNLSIQCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  633.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl 12-oxo oleanolic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3β-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进了天然刚性多环酸或柔性烷基酸的脱氢，通过自由基离子机理生成内酯。

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。

  DOI：

  10.1039/c1cc11633a
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetyl 12-oxo oleanolic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为抗 HIV-1 化合物的新型三萜衍生物的设计、合成和生物评价

  摘要：

  两种桦木酸衍生物 RPR103611 ( 2 ) 和 IC9564 ( 3 ) 先前被报道为有效的 HIV-1 进入抑制剂。在目前的这项研究中，已经对2和3的三萜类部分进行了 SAR 研究，并且齐墩果酸衍生物 ( 4)被确定为新型 HIV-1 进入抑制剂。此外，4种与几种HIV-1中和抗体的组合提供了显着的协同作用。4的 C 环中的 C C 双键的合成效用也被证明可开发 12-酮型齐墩果酸衍生物 ( 5) 作为一种有效的抗 HIV 化合物。这种简单的转化导致该化合物的抗 HIV 活性显着增加和细胞毒性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128768

文献信息

• 具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：丁晔

  公开号：CN111393500B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用。特别的，本发明还提供一种药物组合物，其包含有效量的所述衍生物或其药学上可接受的盐、以及药学上可接受的载体；并且，所述衍生物或其药学上可接受的盐能够用于治疗炎症相关疾病、以及具有抗肿瘤活性，同时化合物安全性有所改善或相当。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Olean-28,13β-lactams as Potential Antiprostate Cancer Agents
  作者：Yong Ai、Yang Hu、Fenghua Kang、Yisheng Lai、Yanju Jia、Zhangjian Huang、Sixun Peng、Hui Ji、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm5020023

  日期：2015.6.11

  dehydrogenative C–N coupling reaction via a radical ion mechanism. Biological evaluation indicated that the most active lactam 10h displayed potent antiproliferative activity against human cancer cells but 13.84- to 16.92-fold less inhibitory activity on noncancer cells in vitro. In addition, 10h significantly inhibited the growth of implanted prostate cancer in vivo. Furthermore, 10h induced cell cycle arrest and

  γ-内酰胺是许多具有生物活性的天然产物和合成的药物小分子中的重要结构基序。但是，目前没有直接从天然刚性多环酰胺直接构建γ-内酰胺环的有效方法。在此，我们报告了一种简便的方法，该方法可通过一种容易获得的试剂2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进从其相应的酰胺合成新的olean-28,13β-内酰胺类化合物（10a – j） ），通过自由基离子机理通过分子内脱氢C–N偶联反应。生物学评估表明内酰胺最活跃10h在体外显示出对人癌细胞有效的抗增殖活性，但对非癌细胞的抑制活性却降低了13.84至16.92倍。另外，10h显着抑制了体内植入的前列腺癌的生长。此外，10h诱导细胞周期停滞和凋亡，并下调DU-145细胞中的AKT / mTOR信号传导。最后，大鼠血浆和人肝微粒体中的10h比CDDO-Me更稳定，并且几乎没有hERG通道抑制活性。总的来说，10h可能是潜在的抗前列腺癌药物，需要进一步研究。
• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。
• Design, synthesis, and bio-evaluation of novel triterpenoid derivatives as anti-HIV-1 compounds
  作者：Reon Takeuchi、Kasumi Ogihara、Junko Fujimoto、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128768

  日期：2022.8

  acid derivative (4) was identified as a novel HIV-1 entry inhibitor. In addition, the combination of 4 with several-type of HIV-1 neutralizing antibodies provided significant synergistic effects. The synthetic utility of the CC double bond in the C-ring of 4 was also demonstrated to develop the 12-keto-type oleanolic acid derivative (5) as a potent anti-HIV compound. This simple transformation led to a

  两种桦木酸衍生物 RPR103611 ( 2 ) 和 IC9564 ( 3 ) 先前被报道为有效的 HIV-1 进入抑制剂。在目前的这项研究中，已经对2和3的三萜类部分进行了 SAR 研究，并且齐墩果酸衍生物 ( 4)被确定为新型 HIV-1 进入抑制剂。此外，4种与几种HIV-1中和抗体的组合提供了显着的协同作用。4的 C 环中的 C C 双键的合成效用也被证明可开发 12-酮型齐墩果酸衍生物 ( 5) 作为一种有效的抗 HIV 化合物。这种简单的转化导致该化合物的抗 HIV 活性显着增加和细胞毒性降低。