benzyl-2-hydroxy-3-oxoolean-1,12-dien-28-oic acid | 876723-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl-2-hydroxy-3-oxoolean-1,12-dien-28-oic acid
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-3-oxoolean-1,12-dien-28-oate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-11-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,13,14b-decahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 876723-91-0
• 化学式: C₃₇H₅₀O₄
• 分子量: 558.802
• InChiKey: XJVNQCSIUNALQZ-JKSHRDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-hydroxy-3-oxoolean-1,12-dien-28-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2β,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环三萜作为糖原磷酸化酶的抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体学研究。

  摘要：

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm8000949
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl-2-hydroxy-3-oxoolean-1,12-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第2部分：作为糖原磷酸化酶抑制剂的山楂酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.014

文献信息

• Maslinic acid derivatives induce significant apoptosis in b16f10 murine melanoma cells
  作者：Andres Parra、Francisco Rivas、Samuel Martin-Fonseca、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.011

  日期：2011.12

  Maslinic acid (2 alpha,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid), a natural dihydroxylated pentacyclic triterpene acid isolated from olive-pressing residues, has been investigated together with some of its derivatives regarding the induction of apoptosis in B16F10 melanoma cells. Some of the compounds tested are described in this work, but others come from previous studies. Ten of these derivatives induce over 80% of apoptosis, clearly promoting cell death in B16F10 melanoma. By contrast, the induction cell death through necrosis was very slightly significant with these compounds. These results indicate that maslinic acid derivatives are promising chemopreventive and chemotherapeutic agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。
• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。