(-)-(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 332386-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 332386-77-3
• 化学式: C₇₈H₆₆O₁₁
• 分子量: 1179.38
• InChiKey: ZSTSIIRCOABDIR-FUGSSFFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy

  摘要：

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c003464a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z

文献信息

• The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents
  作者：Siyu Wang、Rong Jin、Ruiquan Wang、Yongzhou Hu、Xiaowu Dong、Ai e Xu

  DOI：10.1039/c6ra23172a

  日期：——

  A series of prodrugs of EGCG derivatives were designed, synthesized, and the protective effect on melanocytes against H₂O₂-induced cell damage were extensively evaluated, demonstrating the potential application value of them in anti-vitiligo treatment.

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。
• BENZYLATION OF FLAVAN-3-OLS (CATECHINS)
  作者：Jamal Muskifa、Riaz A Khan、Ikhlas A Khan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1080/00304940409355371

  日期：2004.2

  with a benzyl halide under a variety of conditions5-' gives the 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl ether 2 consistently in less than 50% yield. The analogous benzylation of (-)-epicatechin 3 is even less successful, except for a single report claiming the formation of the perbenzyl aryl ether in 90% yield using benzyl bromide and q C 0 , in DMF.8 The 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl ether 4 was also synthesized from the

  苄基官能团是有机合成中酚羟基的有用保护基团。苄基醚在碱性或弱酸性条件下稳定，但容易被氢解裂解。' 富电子酚类（如间苯三酚）的苄基化产生 0 和 C-苄基化产物的混合物，这些产物通常难以分离，从而导致产率降低。2 尽管 (+)-儿茶素 1 的酚羟基很容易被 O-甲基化在无水丙酮和钾中的硫酸二甲酯 在各种条件下用苄基卤化物进行类似的苄基化 5-' 以低于 50% 的产率始终得到 5,7,3',4'-四-O-苄基醚 2。(-)-表儿茶素 3 的类似苄基化更不成功，
• Design and synthesis of epigallocatechin (EGC) analogs selective to inhibit α-amylase over α-glucosidases via the incorporation of caffeine acid and its derivatives
  作者：Wenming Chen、Cui Zhou、Jiansheng Chen、Meizhu Wang、Fang Zhou、Chunmei Wang、Xu Zhang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105515

  日期：2022.2

  myricetin-caffeic acid conjugate 1 reported ever. We focus on methylation of caffeic acid, length of a liker, a double bond contained in the linker on the inhibition activity and selectivity of EGC-based conjugates. As a result, methylation of caffeic acid and the length of a linker affect significantly the activity and selectivity of EGC-based conjugates, but the effect of a double in caffeic acid is limited

  天然产物是寻找抗糖尿病药物的首选化学支架的有前途但未被充分认识的储存库。在这项研究中，根据报道的杨梅素-咖啡酸铅共轭物1设计和合成了 21 种选择性抑制人胰腺 α-淀粉酶 (HPA)（淀粉消化金字塔顶端的酶）的基于 EGC 的衍生物曾经。我们专注于咖啡酸的甲基化、liker 的长度、接头中包含的双键对基于 EGC 的缀合物的抑制活性和选择性。因此，咖啡酸的甲基化和接头的长度显着影响基于 EGC 的缀合物的活性和选择性，但咖啡酸中双键的影响是有限的。缀合物2a-1具有与 EGC 和咖啡酸融合的六碳原子接头证明了对 HPA 的最重要的抑制活性及其对 HPA 的选择性远优于该构建体1。分子对接研究表明，结合物2a-1以两个部分 EGC 和咖啡酸通过π 堆积相互作用的预组织形式，以四个氢键的形式很好地适应 HPA 的活性位点。总的来说，将咖啡酸和 EGC 与适当的接头结合可能为发现抗糖尿病药物中的特定
• Synthesis of Bisflavanol-Type Natural Products and Their Analogues­ via Self-Coupling of C8-Methylol Catechin Derivatives
  作者：Deng-Ming Huang、Hui-Jing Li、Yan Zhao、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610707

  日期：2019.8

  acid-catalyzed catechin–formaldehyde condensation. A highly efficient and regioselective self-coupling of C8-methylol catechin derivatives is developed for the synthesis of dimeric flavanol analogues under metal-free and mild conditions. Its applicability is showcased by the efficient synthesis of bisflavanol-type natural products bis-8,8′-catechinylmethane, bis-8,8′-epicatechinylmethane, talienbisflavan A, and

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。
• Structure–Activity Relationship of Oligomeric Flavan-3-ols: Importance of the Upper-Unit B-ring Hydroxyl Groups in the Dimeric Structure for Strong Activities
  作者：Yoshitomo Hamada、Syota Takano、Yoshihiro Ayano、Masahiro Tokunaga、Takahiro Koashi、Syuhei Okamoto、Syoma Doi、Masahiko Ishida、Takashi Kawasaki、Masahiro Hamada、Noriyuki Nakajima、Akiko Saito

  DOI：10.3390/molecules201018870

  日期：——

  Proanthocyanidins, which are composed of oligomeric flavan-3-ol units, are contained in various foodstuffs (e.g., fruits, vegetables, and drinks) and are strongly biologically active compounds. We investigated which element of the proanthocyanidin structure is primarily responsible for this functionality. In this study, we elucidate the importance of the upper-unit of 4–8 condensed dimeric flavan-3-ols for antimicrobial activity against Saccharomyces cerevisiae (S. cerevisiae) and cervical epithelioid carcinoma cell line HeLa S3 proliferation inhibitory activity. To clarify the important constituent unit of proanthocyanidin, we synthesized four dimeric compounds, (−)-epigallocatechin-[4,8]-(+)-catechin, (−)-epigallocatechin-[4,8]-(−)-epigallocatechin, (−)-epigallocatechin-[4,8]-(−)-epigallocatechin-3-O-gallate, and (+)-catechin-[4,8]-(−)-epigallocatechin and performed structure–activity relationship (SAR) studies. In addition to antimicrobial activity against S. cerevisiae and proliferation inhibitory activity on HeLa S3 cells, the correlation of 2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl radical scavenging activity with the number of phenolic hydroxyl groups was low. On the basis of the results of our SAR studies, we concluded that B-ring hydroxyl groups of the upper-unit of the dimer are crucially important for strong and effective activity.

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