(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯 | 148707-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯
• 中文别名: 乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯；5-（（（（2R，3R）-5,7-Diacetoxy-2-（3,4,5-triacetoxyphenyl）chroman-3-yloxy）羰基）苯-1,2,3-三乙酸三酯；表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯
• 英文名称: (-)-epigallocatechin 3-O-galloylperacetate
• 英文别名: (-)-Epigallocatechin gallate peracetate；5-((((2R,3R)-5,7-diacetoxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)chroman-3-yl)oxy)carbonyl)benzene-1,2,3-triyl triacetate；5-(((2R,3R)-5,7-diacetoxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)chroman-3-yloxy)carbonyl)benzene-1,2,3-triyl triacetate；(2R,3R)-5,7-bis(acetoxy)-2-[3',4',5'-tris(acetoxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(acetoxy)benzoate；(-)-5,7-O-diacetyl-3',4',5'-O-triacetylepigallocatechin-3-O-(3'',4'',5''-O-triacetyl)gallate；(-)-(2R,3R)-5,7-diacetoxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-triacetoxybenzoate；EGCG Octaacetate；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4,5-triacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-triacetyloxybenzoate
• CAS: 148707-39-5
• 化学式: C₃₈H₃₄O₁₉
• 分子量: 794.677
• InChiKey: SVHJCTSSYQPWEV-VSJLXWSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.3-115.1 °C
• 沸点：
  879.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml，DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml，DMSO：15 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

EGCG Octaacetate 是表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）的前药，用于增强 EGCG 在体内的稳定性和生物利用度。作为一种高效药物，它具备出色的抗氧化和抗血管生成能力，并且是革兰氏阳性菌 (GPB) 和革兰氏阴性菌 (GNB) 的潜在抗菌化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯和磷酸酯-乙酸酯的合成绿茶多酚（-）-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯（EGCG）及其G环脱氧类似物作为潜在的抗癌前药

  摘要：

  通过便利的半合成策略，从丰富的天然化合物EGCG中合成了一系列磷酸盐或磷酸盐-乙酸盐杂化修饰的EGCG或EGCG G环脱氧类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.061
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  EGCG过乙酸盐在278.15至318.15 K温度下在12种纯溶剂中的溶解度测定和建模

  摘要：

  （-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）过乙酸盐在12种纯溶剂（甲醇，乙醇，1-丙醇，1-丁醇，2-丙醇，2-丁醇，1-戊醇，1-己醇，2-甲氧基乙醇，使用静态方法在大气压下在278.15–318.15 K的温度范围内测量了2-乙氧基乙醇，2-丙氧基乙醇和2-丁氧基乙醇）。EGCG过乙酸酯在所选溶剂中的溶解度随温度在12种溶剂中的升高而增加，最显着的变化是在甲醇中。将所获得的溶解度数据用的范特霍夫等式，修饰的Apelblat方程，λ相关ħ方程和非随机两液模型。此外，通过扫描电子显微镜和X射线粉末衍射研究了在12种纯溶剂中的EGCG过乙酸酯的固体形式。获得的溶解度值将有助于EGCG过乙酸酯的纯化和结晶过程。

  DOI：

  10.1021/acs.jced.9b00428

文献信息

• The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents
  作者：Siyu Wang、Rong Jin、Ruiquan Wang、Yongzhou Hu、Xiaowu Dong、Ai e Xu

  DOI：10.1039/c6ra23172a

  日期：——

  A series of prodrugs of EGCG derivatives were designed, synthesized, and the protective effect on melanocytes against H₂O₂-induced cell damage were extensively evaluated, demonstrating the potential application value of them in anti-vitiligo treatment.

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。
• [EN] SYNTHETIC EPIGALLOCATECHIN GALLATE (EGCG) ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE GALLATE D'ÉPIGALLOCATÉCHINE (EGCG)
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2012171114A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了式（I）的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和治疗代谢紊乱的方法。
• POLYPHENOL COMPOUNDS FOR INHIBITING PROTEASOME AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20110152210A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for inhibiting proteasomal activity and for treating cancer is also provided.

  本文提供了化学式(I)的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了所述化合物和组合物用于抑制蛋白酶体活性和治疗癌症的用途。
• (-)-Epigallocatechin gallate derivatives for inhibiting proteasome
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20060041010A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  (−)-EGCG, the most abundant catechin, was found to be chemopreventive and anticancer agent. However, (−)-EGCG has at least one limitation: it gives poor bioavailability. This invention provides compounds of generally formula 10, wherein R 1 is selected from the group of —H and C 1 to C 6 acyl group; R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from the group of —H, —OH, and C 1 to C 6 acyloxyl group; and at least one of R 2 , R 3 , or R 4 is —H. The derivatives of (−)-EGCG that is at least as potent as (−)-EGCG. The carboxylate protected forms of (−)-EGCG and its derivatives are found to be more stable than the unprotected forms, which can be used as proteasome inhibitors to reduce tumor cell growth.

  (-)-EGCG，即（-）-表没食子酸咖啡因，是一种常见的儿茶素，被发现具有化学预防和抗癌作用。然而，(-)-EGCG 至少存在一个限制：其生物利用度低。本发明提供了一般式10的化合物，其中R1从—H和C1到C6酰基组中选择；R2、R3和R4分别独立地从—H、—OH和C1到C6酰氧基组中选择；并且R2、R3或R4中至少有一个是—H。这些（-）-EGCG的衍生物至少与(-)-EGCG一样有效。发现（-）-EGCG及其衍生物的羧酸酯保护形式比未保护形式更稳定，可用作蛋白酶体抑制剂，以减少肿瘤细胞生长。
• 一种吡喃葡萄糖基取代的EGCG化合物及其 制备方法和用途
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN107915765B

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明属于药物治疗领域，具体涉及一种吡喃葡萄糖基取代的化合物EGCG及其制备方法和用途。该吡喃葡萄糖基取代的EGCG化合物的通式I为该化合物及其盐类的光学活性体或消旋体，非对映异构体的单体或混合物用于制备抗阿尔茨海默症药物中的应用。