methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate | 19713-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl cinnamate；cis-methyl cinnamate；methyl (Z)-3-phenylacrylate；methyl (Z)-cinnamate；methyl cis-cinnamate；(z)-3-phenylpropenoic acid,methyl ester；methyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate；(Z)-methyl 3-phenylacrylate；methyl cinnamate
• CAS: 19713-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CCRCUPLGCSFEDV-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.620
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  36°C
• 保留指数：
  1281;1343;1300;1306;1321

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate 在 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of (Z)-2-Alkenoic Esters into the (E)-Isomers with Diphenyl Disulfide

  摘要：

  研究表明，二苯基二硫化物是一种高效催化剂，可在沸腾的四氢呋喃中将(Z)-2-烯酸酯异构化为(E)-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27110
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 2-methoxy-7-fluorothioxanthone 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069
• 作为试剂：
  描述：

  ((E)-3-溴丙烯基)-三甲基硅烷 在 methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-but-3-enylsulfanyl-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由樟脑衍生的硫叶立德介导的乙烯基环丙烷和乙烯基环氧化物的对映选择性合成：对映选择性的基本原理、范围和限制

  摘要：

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的

  DOI：

  10.1021/ja056751o

文献信息

• NANOPARTICLES AND NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Zhao Yan

  公开号：US20130101516A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种抑制作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。CRM颗粒可用于制备金属纳米颗粒或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• Pyrimidopteridine <i>N</i> ‐Oxide Organic Photoredox Catalysts: Characterization, Application and Non‐Covalent Interaction in Solid State
  作者：Richy Hauptmann、Andranik Petrosyan、Franziska Fennel、Miguel A. Argüello Cordero、Annette‐E. Surkus、Jola Pospech

  DOI：10.1002/chem.201900118

  日期：2019.3.21

  Herein we report the photo‐ and electrochemical characterization of pyrimidopteridine N‐oxide‐based heterocycles. The potential of their application as organic photoredox catalysts is showcased in the photomediated contra‐thermodynamic E→Z isomerization of cinnamic acid derivatives and oxidative cyclization of 2‐phenyl benzoic acid to benzocoumarin using molecular oxygen as a mild oxidant. Furthermore

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。
• Neighboring group participation in carbene chemistry. Effect of neighboring carboxylate group on carbene reactivities
  作者：Hideo Tomioka、Katsuyuki Hirai、Kazuo Tabayashi、Shigeru Murata、Yasuji Izawa、Satoshi Inagaki、Takehiko Okajima

  DOI：10.1021/ja00177a033

  日期：1990.10

  the relative reactivities (k OH /k add ) being 0.3-0.5. In marked contrast, the «carboxylate» carbene generated from the sodium salt of the diazoacetate under the same conditions produces mostly the OH insertion product at the expense of the cyclopropanes, k OH /k add being >100. The marked effect of the carboxylate group is nicely explained in terms of the participation by the neighboring carboxylate

  （烷氧基羰基）卡宾的反应性显示出显着变化，因为一个人用羧酸酯基团取代了酯基团。因此，（甲氧基羰基）-或羧基（4-硝基苯基）卡宾，通过相应的重氮化合物在 2-甲基-2-丁烯和甲醇的二元混合物中的光解产生，将环加成产物提供给丁烯，而 OH 将产物插入到甲醇，相对反应性（k OH /k add ）为0.3-0.5。与此形成鲜明对比的是，在相同条件下由重氮乙酸钠盐生成的“羧酸盐”卡宾主要产生 OH 插入产物，但会消耗环丙烷，k OH /k add 大于 100。羧酸根的显着效果很好地解释了相邻羧酸根的参与，
• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。