2,4-dimethyl-3-phenylquinoline | 7055-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-phenylquinoline
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3-phenyl-chinolin；2,4-Dimethyl-3-phenylquinoline
• CAS: 7055-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: DLKIPCRRLLGWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-dimethyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  氯二氮嗪促进碳原子插入吡咯和吲哚

  摘要：

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06287

文献信息

• Redox-Neutral Couplings between Amides and Alkynes via Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03629

  日期：2016.2.5

  construction of heterocycles. This is ideally catalyzed by earth-abundant and eco-friendly transition metals. We report Co(III)-catalyzed redox-neutral coupling between arenes and alkynes using an NH amide as an electrophilic directing group. The redox-neutral C–H activation/coupling afforded quinolines with water as the sole byproduct.

  由双官能团引导的C–H活化使杂环的构建成为可能。理想的情况是，富含地球的，环保的过渡金属可以催化这种反应。我们报告使用NH酰胺作为亲电导向基团的Co（III）催化的芳烃和炔烃之间的氧化还原-中性偶联。氧化还原中性的C–H活化/偶联使喹啉以水为唯一副产物。
• Control over Organometallic Intermediate Enables Cp*Co(III) Catalyzed Switchable Cyclization to Quinolines and Indoles
  作者：Qingquan Lu、Suhelen Vásquez-Céspedes、Tobias Gensch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b00367

  日期：2016.4.1

  intermediate enables the switchable synthesis of quinoline and indole from amides and alkynes through C–H activation using Cp*Co(III). The keys to this strategy are (1) introducing a Lewis acid to greatly accelerate the dehydrative cyclization, which can outcompete dehydrogenative cyclization, and (2) tuning the directing group to facilitate the dehydrogenative cyclization and inhibit dehydrative cyclization

  实现可控的C–H官能化以从简单的化学物质中精制有价值的化合物是有吸引力的，而且非常可取，特别是如果可以使用非贵重的过渡金属催化剂的话。然而，在这些转化中控制选择性仍然是合成化学家的持续挑战。在本文中，我们首次表明，通过使用Cp * Co（III）的C–H活化，对反应性有机金属中间体的控制可实现酰胺和炔烃可交换合成喹啉和吲哚。该策略的关键是（1）引入路易斯酸以大大加速脱水环化反应，从而可以胜过脱氢环化反应；以及（2）调整导向基团以促进脱氢环化反应并抑制脱水环化反应。
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。
• About the intermediacy of 1,2-dihydroquinazolinium salts in the Friedländer–Borsche synthesis of quinolinium salts in acidic medium
  作者：José Vicente、María Teresa Chicote、Antonio Jesús Martínez-Martínez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.053

  日期：2011.11

  Spontaneously or under various heating conditions, 2-alkyl- or 2-aryl-(iminoalkyl)benzenamines react with ketones and triflic acid (1:1:1) to give quinolinium salts. When working under milder thermal conditions, intermediate 1,2-dihydroquinazolinium derivatives can be isolated or detected in solution but decompose upon standing or heating to give the corresponding quinolinium salts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHENYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2909193B1

  公开（公告）日：2017-04-19