methyl-β-kanopyranosaminide | 14133-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-β-kanopyranosaminide
• 英文别名: Methyl-β-kanopyranosaminid；(2R,3S,4S,5R,6R)-4-Amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 14133-36-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: GJFIBNOHCLHAOT-IECVIRLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethanol, 90% (64-17-5))
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-β-kanopyranosaminide 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 Dowex 1*2(OH- form) 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 地贝卡星
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-β-D-3-deoxy-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl-β-kanopyranosaminide
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of 3-acetamido-1,3,5-trideoxy- and 1,3,5,6-tetradeoxy-1,5-imino-d-glucitol

  摘要：

  3-Acetamido-5-amino-3,5,6-trideoxy-D-glucono-1,5-lactam and 3-acetamido-5-amino-3,5-dideoxy-D-glucono-1,5-lactam were synthesized from corresponding 3-acetamido-3-deoxy-beta-D-glucopyranosides in 63% and 35% overall yield, respectively. Acetylation followed by reduction led to the title 3-acetamido-3-deoxy derivatives of both deoxynojirimycin and 1,6-dideoxynojirimycin. The procedure developed is useful for a multi-gram scale. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.016

文献信息

• Liposome comprising a novel phosphate as membrane constituent, liposome preparations and cosmetic preparations comprising said phosphate
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP0370491A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  A novel monophosphate and a novel diphosphate prepared by a phosphatidyl transfer reaction of a phospholipid and an alcohol in the presence of phospholipase D are disclosed. The phosphates can independently or together form small and stable liposomes which can include active components therein. Cosmetic compositions comprising these phosphates or liposomes penetrate well into the hair and the skin, and exhibit long-lasting excellent moisture-retaining, beauty, skin-activation effects.

  本研究公开了一种新型单磷酸盐和一种新型二磷酸盐，它们是在磷脂酶 D 的存在下，通过磷脂和醇的磷脂酰转移反应制备的。这些磷酸盐可单独或共同形成小而稳定的脂质体，其中可包含活性成分。包含这些磷酸盐或脂质体的化妆品组合物可以很好地渗透到头发和皮肤中，并表现出持久的出色保湿、美容和活肤效果。
• 334. The behaviour of anhydromethylhexosides towards alkaline reagents. Preparation of derivatives of 3-amino-glucose and 2-amino-altrose
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001810

  日期：——
• Lindberg; Theander, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1226,1229, 1230
  作者：Lindberg、Theander

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Kanosamine
  作者：Hans Helmut Baer

  DOI：10.1021/ja01469a025

  日期：1961.4
• COMBINATORIAL LIBRARIES OF PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND PROCESSES THEREFOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1015479A1

  公开（公告）日：2000-07-05