3-acetamido-3-deoxy-β-D-glucopyranose | 14317-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-3-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-acetylkanosamine；3-acetylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose；3-Acetylamino-3-desoxy-β-D-glucopyranose；3-Acetylamino-3-desoxy-D-glucose；N-D-Glucose-3-yl-acetamid；N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 14317-01-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: VXUMVOQGKNZDNY-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-β-D-glucopyranose 生成 2-Acetamino-2-deoxy-β-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Kanosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a025
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranose 在 basic ion exchanger 作用下， 生成 3-acetamido-3-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  KANAMYCIN. II. THE HEXOSAMINE UNITS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a087

文献信息

• The oxidation of some carbohydrate derivatives, using acid anhydride-methyl sulphoxide mixtures and the pfitzner-moffatt reagent. Facile synthesis of 3-acetamido-3-deoxy-D-glucose and 3-amino-3-deoxy-D-xylose
  作者：J.S. Brimacombe、J.G.H. Bryan、A. Husain、M. Stacey、M.S. Tolley

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82207-7

  日期：1967.1

  Examples are provided which further demonstrate the value of the Pfitzner-Moffatt reagent and acid anhydride-methyl sulphoxide mixtures as oxidants in carbohydrate chemistry. Convenient and stereospecific syntheses of 3-acetamido-3-deoxy-D-glucose and 3-amino-3-deoxy-D-xylose have been developed from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose.

  提供的实施例进一步证明了Pfitzner-Moffatt试剂和酸酐-甲基亚砜混合物作为碳水化合物化学中的氧化剂的价值。由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-已开发出3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖和3-氨基-3-脱氧-D-木糖的方便且立体有择的合成方法葡萄糖呋喃糖。
• Kuhn; Baschang, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 193,201
  作者：Kuhn、Baschang

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of β-d-galactosyl-disaccharide formation using the β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Taichi Usui、Shigenori Morimoto、Yukie Hayakawa、Mitsuaki Kawaguchi、Takeomi Murata、Yoshiharu Matahira、Yoshiro Nishida

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90164-0

  日期：1996.5
• KANAMYCIN. II. THE HEXOSAMINE UNITS
  作者：M. J. Cron、O. B. Fardig、D. L. Johnson、H. Schmitz、D. F. Whitehead、I. R. Hooper、R. U. Lemieux

  DOI：10.1021/ja01542a087

  日期：1958.5
• Synthetic Kanosamine
  作者：Hans Helmut Baer

  DOI：10.1021/ja01469a025

  日期：1961.4