[3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal | 90865-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal
• 英文别名: (3R)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanal；(3R)-4-benzyloxy-3-methyl-butanal；(R)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanal；(R)-4-benzyloxy-3-methylbutanal；(3R)-3-methyl-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 90865-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NCJNVNMUNXTXRP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 1-己烯 、 草酰氯 、 trichlorobenzoyl chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 95.26h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 ClO4 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 [3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Tea Tussock Moth Based on a Resource Chemistry Strategy
  作者：Hong-Li Zhang、Zhi-Feng Sun、Lu-Nan Zhou、Lu Liu、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.3390/molecules23061347

  日期：——

  Synthesis of the sex pheromone of the tea tussock moth in 33% overall yield over 10 steps was achieved. Moreover, the chiral pool concept was applied in the asymmetric synthesis. The synthesis used a chemical available on a large-scale from recycling of wastewater from the steroid industry. The carbon skeleton was constructed using the C4+C5+C8 strategy. Based on this strategy, the original chiral

  在10个步骤中，以33％的总收率合成了草的性信息素。此外，手性库概念被应用于不对称合成中。合成过程中使用了可从类固醇工业废水的回收中大规模使用的化学物质。使用C4 + C5 + C8策略构建碳骨架。基于此策略，完全保留了原始手性中心。
• 一种黄星天牛信息素的制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN108484345A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明提供了黄星天牛信息素的制备方法，本发明以手性化合物化合物1为起始反应物，并选用不同的季磷盐，可以高效快速的增长脂肪链，得到具有高度立体特异性的黄星天牛信息素。本发明提供的制备方法操作简单、合成路线短，且目标产物总收率高，达20％(以化合物1为起始物计算)，适宜大批量合成，对黄星天牛信息素的活性研究、生物实验、农业应用和害虫防治有重要意义。
• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOAZEPIN-8-ONES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOAZÉPIN-8-ONES SUBSTITUÉES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018108231A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel pyrazoloazepin-8-ones with phosphodiesterase inhibitory activity, as well as to their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型吡唑啉-8-酮化合物，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A
  作者：Darren B. Hansen、Mari-Lynn Starr、Nikolai Tolstoy、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.005

  日期：2005.11

  (2S,4R)-delta-Hydroxyleucine methyl ester, the N-demethyl analogue of an amino acid contained within the macrocycle of cyclomarin A, was successfully synthesized using Davis' asymmetric Strecker reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。