(2R)-benzyl 2-methyl-4-penten-1-yl ether | 126788-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-benzyl 2-methyl-4-penten-1-yl ether
• 英文别名: (R)-[(2-methylpent-4-enyloxy)methyl]benzene；(R)-5-benzyloxy-4-methylpent-1-ene；[(2R)-2-methylpent-4-enoxy]methylbenzene；(R)-1-((2-methylpent-4-enyloxy)methyl)benzene；(R)-Benzyl 2-methyl-4-pentenyl ether
• CAS: 126788-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: VHNLFGSJUMRTMN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-benzyl 2-methyl-4-penten-1-yl ether 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.75h， 生成 2-bromo-1-[(3'R,6'R,10'S,E)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(methoxymethoxy)-3-methylundec-1-enyl]-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  探索玉米赤霉烯酮类似物中的烯丙基甲基对与Hsp90结合的影响

  摘要：

  通过有机合成用丙酸酯代替乙酸盐，制备了一系列具有烯丙基甲基的玉米赤霉烯酮类似物。为了合成类似物的脂肪族区域，我们使用了不对称烷基化反应生成了戊烯醇衍生物16和ent - 16。通过硼氢化反应，确保了相应的醛。通过加入Carreira乙炔化物将它们与2-戊炔醇衍生物23偶联。进一步的常规步骤分别导致了砜29和45。将它们与2-溴苯甲醛9合并后在一个朱莉娅- Kocienski所反应，金属化，羧化，和保护基团的操作，得到开环酸35和49。通过在Mitsunobu（酒精活化）或Trost-Kita条件（羧基活化）下进行内酯化，可以得到所有四种可能的大环酮立体异构体。总之，考虑各种保护基团的装饰品，获得和细胞毒性（L929小鼠成纤维细胞系）测试16点的类似物。而大多数类似物比玉米赤霉烯酮活性较低（IC 50 = 9.4μ中号），间苯二酚衍生物是可比的，用一种立体异构体（40b中）为稍微更活性（IC

  DOI：

  10.1002/chem.201001752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-benzyl 2-methyl-4-penten-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A

  摘要：

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.005

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOAZEPIN-8-ONES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOAZÉPIN-8-ONES SUBSTITUÉES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018108231A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel pyrazoloazepin-8-ones with phosphodiesterase inhibitory activity, as well as to their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型吡唑啉-8-酮化合物，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of the immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、Robert A. Reamer、Richard Desmond、Sander G. Mills

  DOI：10.1021/ja00164a023

  日期：1990.4

  presented, and their use in designing a sucessful route to this immunosuppressant is outlined. Applications of asymmetric oxazolidinone alkylation/aldol methodology to a convergent, highly flexible synthesis of the C 10 -C 18 fragment and to improvements in the preparation of the C 20 ―C 34 segment are also discussed

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进
• FK-506 C10-C18 process intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05155228A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  A process is described for the improved synthesis of the optically pure C.sub.10 -C.sub.18 fragment of the macrolide structure of the immunosuppressant FK-506. This compound is also useful as an intermediate for preparing FK-506 derivatives.

  本文描述了一种用于合成免疫抑制剂FK-506大环内酯结构的光学纯C.sub.10-C.sub.18片段的改进合成工艺。该化合物还可用作制备FK-506衍生物的中间体。
• Process for synthesis of FK-506 C10-C18 intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04940797A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  A process is described for the improved synthesis of the optically pure C.sub.10 -C.sub.18 fragment of the macrolide structure of the immunosuppressant FK-506. This compound is also useful as an intermediate for preparing FK-506 derivatives.

  本文描述了一种改进的合成过程，用于合成免疫抑制剂FK-506的大环内酯结构的光学纯度C.sub.10-C.sub.18片段。该化合物也可用作制备FK-506衍生物的中间体。