benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 114894-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 114894-82-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 508.687
• InChiKey: DZNSEPZHRUSVDN-MASCHLQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 Bu₄⁽¹⁺⁾*F^(1-) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 重水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Swainsonine, (1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine, from D-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90059-0
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2

文献信息

• An antibacterial vaccination strategy based on a glycoconjugate containing the core lipopolysaccharide tetrasaccharide Hep2Kdo2
  作者：Lingbing Kong、Balakumar Vijayakrishnan、Michael Kowarik、Jin Park、Alexandra N. Zakharova、Larissa Neiwert、Amirreza Faridmoayer、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1038/nchem.2432

  日期：2016.3

  an inhibitor that uncovers the corresponding epitope in pathogenic bacteria. The core tetrasaccharide, Hep2Kdo2, a common motif in bacterial lipopolysaccharides, was synthesized and attached via a chain linker to a diphtheria toxin mutant carrier protein. This glycoconjugate generated titres of antibodies towards the inner core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide, which were capable of binding

  某些非哺乳动物细胞壁糖在多种致病细菌中都是保守的。与哺乳动物糖相比，这种结构保守性加上它们的结构差异，使其成为潜在的强大免疫表位。在这里，我们报告了糖缀合物的合成，该缀合物显示了革兰氏阴性细菌细胞壁的所谓“内芯”糖。我们还描述了一种基于糖缀合物免疫的抗菌疫苗接种策略，以及随后在致病细菌中发现相应表位的抑制剂的后续给药。核心四糖Hep 2 Kdo 2合成了细菌脂多糖中的常见基序，并通过链接头将其连接到白喉毒素突变体载体蛋白上。该糖缀合物产生针对脂多糖的内核四糖的抗体效价，其能够结合细菌致病菌株（包括脑膜炎奈瑟氏球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的细胞表面糖。在体外实验中，使用荚膜多糖转运抑制剂可暴露细菌脂多糖，从而可通过抗血清有效杀死细菌。
• Synthesis of high-mannose oligosaccharides containing mannose-6-phosphate residues using regioselective glycosylation
  作者：Bo Meng、Jun Wang、Quanli Wang、Anthony S. Serianni、Qingfeng Pan

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.005

  日期：2018.9

  di-antennary M6P-tagged high-mannose oligosaccharides in >20% overall yield and in high purity (>98%). Regioselective chemical glycosylation coupled with effective phosphorylation and product purification protocols were applied to rapidly assemble these oligosaccharides. The development of this synthetic strategy simplifies the preparation of M6P-tagged high-mannose oligosaccharides, which will improve access

  跨膜 M6P 受体对 6-磷酸甘露糖 (M6P) 修饰的寡糖的分子识别是体内溶酶体蛋白质运输的关键信号传导事件。获得含有 M6P 的高甘露糖 N-聚糖对于全面了解 M6P 配体-受体识别过程至关重要。在此，我们报告了应用通用且可靠的化学策略来制备不对称双触角 M6P 标记的高甘露糖寡糖，总产率 >20%，纯度高 (>98%)。应用区域选择性化学糖基化结合有效的磷酸化和产物纯化方案来快速组装这些寡糖。这种合成策略的开发简化了 M6P 标记的高甘露糖寡糖的制备，这将改善这些化合物的获取以研究其结构和生物功能。
• Comparative investigations on the regioselective mannosylation of 2,3,4-triols of mannose
  作者：Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.032

  日期：2008.6

  Regioselective glycosylation of 2,3,4-unprotected benzyl alpha-D-mannopyranoside and allyl alpha- and -beta-D-mannopyranosides has been investigated. The configuration at the anomeric centre influences the outcome of the reaction. Possible role of hydrogen-bonding network in glycosylation of the above triols used as glycosidic acceptors is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of ADP-d-glycero-β-d-manno-heptose and study of the substrate specificity of HldE
  作者：Tiehai Li、Liuqing Wen、Adriel Williams、Baolin Wu、Lei Li、Jingyao Qu、Jeffrey Meisner、Zhongying Xiao、Junqiang Fang、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.019

  日期：2014.2

  An efficient one-pot three enzymes strategy for chemoenzymatic synthesis of ADP-D-glycero-beta-D-mannoheptose (ADP-D, D-heptose) was reported using chemically synthesized D, D-heptose-7-phosphate and the ADP-D, D-heptose biosynthetic enzymes HldE and GmhB. Moreover, the result of investigating substrate specificity of the kinase action of HldE revealed that HldE had highly restricted substrate specificity towards structurally modified heptose-7-phosphate analogs. Published by Elsevier Ltd.
• Grignard additions to 2-uloses: synthesis of stereochemically pure tertiary alcohols
  作者：Ed Cleator、Catherine F. McCusker、Frank Steltzer、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.106

  日期：2004.4

  The addition of Grignard reagents to a number of 2-uloses has been investigated. Despite initial low diastereoselectivities it was found that tuning the ketone starting materials and studying solvent effects allowed formation of a single alcohol product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.