9,11-dicis-retinal | 67711-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,11-dicis-retinal
• 英文别名: 9-cis-retinal；9-cis,11-cis-retinal；11-cis-Retinal；(9Z,11Z)-retinal；(2E,4Z,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenal；(2E,4Z,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 67711-05-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-IAGSAMJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-dicis-retinal 以 环己烷 为溶剂， 生成 视黄醛
  参考文献：
  名称：

  纳秒时间分辨红外光谱揭示9-顺式视黄醛光异构化中的三重量子链过程

  摘要：

  摘要 利用纳秒时间分辨红外光谱研究了9-顺式视黄醛光异构化的机理。9-顺式视黄醛的环己烷溶液在 349 nm 处被光激发，随后的光动力学被追踪。时间分辨红外数据的奇异值分解 (SVD) 分析表明存在两种不同的异构化途径。一种是在从 9-顺式到全反式的皮秒时间范围内发生的三重态通路。另一个涉及全反式三重态和 9-顺式基态之间的能量转移，所得的 9-顺式三重态随后通过三重态电位表面上的快速异构化再现全反式。这个量子链过程发生在微秒时间范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.04.031
• 作为产物：
  描述：

  (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9,11-dicis-retinal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (9Z, 11Z) - Vitamin A

  摘要：

  Starting from (7E,9Z)-C15-aldehyde 4, the syntheses of (9Z,11Z)-vitamin A acetate and palmitate are reported. The construction strategy is based on treatment of 4 with Zn-PPh3/CBr4, addition of acetaldehyde followed by a Wittig-Horner reaction to give the (9Z,11Z)-C20-nitrile 7 which was reduced with DIBAH to the corresponding aldehyde 8 and then to the title compound 1. The thermal instability of 1 is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79877-7

文献信息

• Photoisomerization of the C15-aldehyde and the C18-ketone in the vitamin a series. Solvent effect on photoisomerization of compounds related to retinal
  作者：V. Ramamurthy、M. Denny、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92933-8

  日期：1981.1

  The directions of photoisomerization of polyenals and polyenones are believed to be controlled by the relative ordering of the n,π* and π, πa* states.

  认为多烯和多烯的光异构化的方向受n，π *和π，πa *状态的相对顺序控制。
• Seven new hindered isomeric rhodopsins
  作者：Liu S.H. Robert、Hiroyuki Matsumoto、Aravinda Kini、Alfred E. Asato、Marlene Denny、Allen Kropf、Willem J. DeGrip

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85052-8

  日期：1984.1

  11-dicis 7,9,11-tricis 7,9,13-tricis) with bovine opsin are reported. All of them form pigments with absorption maxima varying between 450 and 480 nm. The rates of pigment formation were generally considerably lower than those of 11-cis-retinal and the yields were less than quantitative. Implications of these results for the stereospecificity of the binding site of opsin are discussed.

  视网膜7新的几何异构体的相互作用的结果（7-顺，7,9- dicis ; 7,11- dicis，7,13- dicis ; 9,11- dicis 7,9,11- tricis 7,9,13 - tricis）与牛视报告。它们全部形成最大吸收在450至480nm之间变化的颜料。色素形成的速率通常大大低于11-顺-视网膜的速率，并且产率低于定量。讨论了这些结果对视蛋白结合位点的立体特异性的影响。
• Photoisomerization of hindered poly-cis isomers of retinal. Regioselectivity and one-photon-multiple-bond isomerization.
  作者：Srinivasan Ganapathy、Robert S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97215-0

  日期：1990.1
• GANAPATHY, SRINIVASAN;LIU, ROBERT S. H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6957-6990
  作者：GANAPATHY, SRINIVASAN、LIU, ROBERT S. H.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (9Z, 11Z) - Vitamin A
  作者：Peter Vogt、Markus Schlageter、Erich Widmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79877-7

  日期：1991.8

  Starting from (7E,9Z)-C15-aldehyde 4, the syntheses of (9Z,11Z)-vitamin A acetate and palmitate are reported. The construction strategy is based on treatment of 4 with Zn-PPh3/CBr4, addition of acetaldehyde followed by a Wittig-Horner reaction to give the (9Z,11Z)-C20-nitrile 7 which was reduced with DIBAH to the corresponding aldehyde 8 and then to the title compound 1. The thermal instability of 1 is discussed.