N6-cyclohexyladenosine | 36396-99-3

• 物质功能分类: 生物 - ELISA 试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-cyclohexyladenosine
• 英文别名: CHA；cyclohexyladenosine；(4S,2R,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-[6-(cyclohexylamino)-purin-9-yl]-tetrahydrofuran-3,4-diol；N-Cyclohexyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(cyclohexylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 36396-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄
• 分子量: 349.39
• InChiKey: SZBULDQSDUXAPJ-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 - 184°C
• 沸点：
  675.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: N6-Cyclohexyladenosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CHA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CHA
别名
: C16H23N5O4 C16H23N5O4
分子式
: 349.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 186 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N6-环己基腺嘌呤是一种选择性腺苷A1受体激动剂（EC50值为8.2纳摩尔）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-N-环己基腺苷	2-chloro-N6-cyclohexyladenosine	38583-85-6	C16H22ClN5O4	383.835
  6-氯嘌呤核苷	6-Chloropurine riboside	5399-87-1	C10H11ClN4O4	286.675
  肌苷	inosine	58-63-9	C10H12N4O5	268.229
  ——	(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate	3056-18-6	C16H16Cl2N4O7	447.232

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-环己基-2'-O-甲基腺苷	WAG 994	130714-47-5	C17H25N5O4	363.417
  ——	((2R,3S,4R,5R)-5-(6-(cyclohexylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl nitrate	1254160-16-1	C16H22N6O6	394.387
  ——	2',3'-isopropylidene-N6-cyclohexyladenosine	3369-66-2	C19H27N5O4	389.454
  ——	N6-cyclohexyl-5'-O-<(2-t-butyldiphenylsilyloxymethylphenyl)diphenylmethyl>adenosine	160375-76-8	C52H57N5O5Si	860.141

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-cyclohexyladenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-Chloromethyl-5-(6-cyclohexylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  等位基因特异性蛋白质甲基转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先

  DOI：

  10.1021/ja011423j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-环己基腺苷 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到N6-cyclohexyladenosine
  参考文献：
  名称：

  N-Cycloalkyl Derivatives of Adenosine and 1-Deazaadenosine as Agonists and Partial Agonists of the A₁ Adenosine Receptor

  摘要：

  A number of cycloalkyl substituents (from C-3 to C-8) have been int-reduced on the 6-amino group of adenosine, 1-deazaadenosine, and 2'-deoxyadenosine, bearing or not a chlorine atom at the 2-position, to evaluate the influence on the A(1) and A(2A) affinity of steric hindrance and lipophilicity. Furthermore, the guanosine 5'-triphosphate (GTP) shift and the maximal induction of guanosine 5'-(gamma-thio)triphosphate ([S-35]GTP gamma S) binding to G proteins in rat brain membranes were used to determine the intrinsic activity of these nucleosides at the A(1) adenosine receptor. All compounds of the ribose-bearing series proved to be full agonists, the 1-deaza derivatives showing affinities for the Al receptor about 10-fold lower than the corresponding adenosines. On the other hand, all the 2'-deoxyribose derivatives bind to the A(1) receptor with affinities in the high nanomolar range, with the 2-chloro substituted compounds showing slightly higher affinities than the 2-unsubstituted counterparts. In terms of the potencies, the most potent compounds proved to be those bearing four- and five-membered rings. Both GTP shifts and [S-35]-GTP gamma S experiments showed that most of the 2'-deoxyadenosine derivatives are partial agonists, The 2'-deoxyadenosine derivatives which were identified as partial agonists consistently detected fewer Az receptors in the high-affinity state than full agonists. However, it is worthwhile noting that there was not a simple Linear relationship between receptor occupancy and activation. These results indicate that a critical density of A(1) adenosine receptors in the high-affinity state is required for G protein activation.

  DOI：

  10.1021/jm9911231
• 作为试剂：
  描述：

  Inosine-2',3',5'-tripropionate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 氯化亚砜 在 ice 、 氯化钠 、 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-3,4-di(propanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl propanoate 、 环己胺 、 N6-cyclohexyladenosine 、 盐酸环己胺 、 甲苯 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 水 为溶剂， 10.0~105.0 ℃ 、466.63 kPa 条件下， 反应 28.25h， 以to yield 148 g of crude N6 -cyclohexyladenosine as a white solid的产率得到N6-cyclohexyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2' -0- alkyl adenosine derivatives

  摘要：

  一种烷基化N.sup.6-修饰腺苷2'-OH的方法，包括将未保护的N.sup.6-烷基腺苷与二甲基硫酸酯和四丁基氢氧化物在非极性溶剂中反应，优选二氯甲烷和5％氢氧化钠。反应产物可用作抗糖尿病、降脂和镇痛药物。

  公开号：

  US05596094A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLO [4, 5-D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PURINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZALO [4, 5-D] PYRAMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA PURINE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2009156737A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds of formula (I) that are capable of acting as purine receptor antagonists, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of making the compounds, are. disclosed. The compounds and compositions can be used in treating or preventing disorders related to purine receptor hyperfunctioning.

  具有化学式（I）的化合物，能够作为嘌呤受体拮抗剂的药物组合物，以及制备这些化合物的方法已被披露。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与嘌呤受体过度功能有关的疾病。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• [EN] METHODS OF PREVENTING, REDUCING OR TREATING MACULAR DEGENERATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉVENTION, DE RÉDUCTION OU DE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2016090005A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to selective adenosine A1 agonist compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, reduce or prevent age-related macular degeneration.

  本发明涉及选择性腺苷A1激动剂化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗、减少或预防年龄相关性黄斑变性的方法。
• [EN] METHOD OF REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE IN HUMANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA PRESSION INTRAOCULAIRE CHEZ LES HUMAINS
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010127210A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Provided herein are compounds of Formula I, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I, and methods for reducing intraocular pressure comprising administering an effective amount of compounds of Formula I to a subject in need thereof.

  本文提供了公式I的化合物，包含有效量的公式I化合物的组合物，以及用于降低眼压的方法，包括向需要的受试者施用公式I化合物的有效量。
• Method of identifying partial adenosine A1 receptor agonists and their use in the treatment of arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20010008883A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  The present invention provides a method for identifying parital adenosine A1 receptor agonists that are useful in the treatment of arrhythmias. Partial adenosine A1 receptor agonists and methods for using partial adenosine A1 receptor agonists to treat arrhythmias in mammals.

  本发明提供了一种用于识别对治疗心律失常有用的部分腺苷A1受体激动剂的方法。部分腺苷A1受体激动剂以及使用部分腺苷A1受体激动剂治疗哺乳动物心律失常的方法。