dequalinium chloride | 522-51-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dequalinium chloride
• 英文别名: dequalinium dichloride；dequalinium；Decamine；1-[10-(4-amino-2-methylquinolin-1-ium-1-yl)decyl]-2-methylquinolin-1-ium-4-amine;chloride
• CAS: 522-51-0
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄*2Cl
• 分子量: 527.58
• InChiKey: IHLKQCODTQXANL-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C(lit.)
• 溶解度：
  微溶于水和乙醇（96%）。
• 稳定性/保质期：
  与强氧化剂、苯酚、氯化甲苯、肥皂以及其他阴离子表面活性剂发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933499090
• RTECS号：
  VA0700000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dequalinium chloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,1′-Decamethylenebis(4-aminoquinaldinium) dichloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,1′-Decamethylenebis(4-aminoquinaldinium) dichloride
别名
: C30H40Cl2N4
分子式
: 527.57 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dequalinium chloride
-
化学文摘登记号(CAS 522-51-0
No.) 208-330-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 310 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 1.9 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VA0700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

地喹氯铵是一种类白色或乳白色的粉末，无气味且味道苦涩，并具有一定的吸湿性。

适应症

地喹氯铵适用于急性和慢性咽喉炎、口腔黏膜溃疡及牙龈炎的治疗。

作用机制

地喹氯铵能够吸附在细菌细胞壁上，改变其通透性，导致菌体内的酶、辅酶和代谢中间产物外泄。这妨碍了细菌的呼吸和糖酵解过程，并使菌体蛋白变性，从而发挥杀菌作用。

副作用

地喹氯铵常见的副作用包括皮疹过敏反应以及恶心或胃部不适的症状。

生物活性

地喹氯铵（Dequalinium Chloride）是一种PKC抑制剂，其IC50值在7-18 μM之间。同时，它也是一种选择性蜂毒明肽敏感型钾离子通道阻断剂，IC50值为1.1 μM。

靶点

Target	Value
PKC	7 μM-18 μM

体外研究

地喹氯铵（Dequalinium chloride, DECA）是一种阳离子亲脂性化合物，结构类似于染料若丹明123。DECA选择性地累积并保留在肿瘤细胞的线粒体内，通过阻断线粒体酶而充当线粒体毒药，扰乱细胞能量产生最终导致细胞死亡。此外，Dequalinium Chloride还是一种神经节传导阻滞剂（EC50 = 2 μM），并且是蜂毒明肽敏感型肝细胞中钾离子通道的有效抑制剂，也是骨骼肌中烟碱响应的有效抑制剂。它还能阻断血管紧张素II诱发的钾离子损失，IC50为1.5 μM，并且能够快速可逆地抑制培养的大鼠交感神经元中的缓慢蜂毒明肽敏感的后超极化(AHP)成分，从而产生单一的动作电位。当暴露在UV光下时，DECA会共价结合并不可逆地抑制PKCα和PKCβ。

体内研究

在负荷膀胱MB49肿瘤的小鼠中，使用Dequalinium chloride（2 mg/kg/d, i.p.）表现出抗癌活性，T/C为210%。

用途

地喹氯铵是一种广谱抗菌药，适用于急性咽喉炎、口腔消毒等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dequalinium chloride 、 溴酚蓝钠盐 生成 dequalinium chloride bromophenol blue complex
  参考文献：
  名称：

  Mohamed; Dossouki; Moustafa, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 113 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-methoxybenzyl]-2-methylquinolin-4-amine 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 dequalinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种地喹氯铵的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种地喹氯铵的制备方法，该方法以以2‑甲基‑4‑氯喹啉为起始物料和对甲氧基苄胺反应得到氨基化中间体II，该中间体经脱苄反应得到2‑甲基‑4‑氨基喹哪啶，然后和1,10‑二碘癸烷反应得到地喹碘铵，继续与盐酸反应得到地喹氯铵，最后用混合溶剂重结晶得到地喹氯铵精品。本发明地喹氯铵的制备方法中不采用剧毒溶剂硝基苯，采用无毒或低毒的溶剂，且反应过程中降低反应温度，对环境友好，反应条件简单，且采用混合溶剂重结晶制得地喹氯铵精品，实现了地喹氯铵工艺杂质的可控，且制备的地喹氯铵的收率和纯度均较高，产品质量稳定，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111018777B

文献信息

• 地喹氯铵及其制备方法
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN106632032B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明提供了一种地喹氯铵及其类似物的制备方法，具体涉及一种制备式I化合物的方法，包括以下步骤：(1)将式II化合物加入到含有Cl‑和水的溶液中，反应；(2)向步骤(1)的产物中加入氧化剂，反应；其中，R和R1各自独立地选自H原子和C1～C6烷基，n为4～20。本发明方法具有较高的收率。
• 地喹氯铵及其类似物的制备方法
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN106854179B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明提供了一种地喹氯铵及其类似物的制备方法，具体涉及一种制备式I化合物的方法，包括以下步骤：(1)将式II化合物加入到含有Cl‑和水的溶液中，反应；(2)向步骤(1)的产物中加入氧化剂，反应；其中，R和R1各自独立地选自H原子和C1～C6烷基，n为4～20。本发明方法具有较高的收率。
• A pH-responsive supramolecular antibacterial agent based on host–guest chemistry
  作者：Ren-Yi Xiong、Yi-Ru Ruan、Na Zhou、Xiao-Qiang Wang、Lingling Li、Wenjing Wang

  DOI：10.1039/d3nj03139j

  日期：——

  global health concern that requires novel approaches to tackle this serious crisis. In this study, we designed an intelligent supramolecular antibacterial agent using dequalinium chloride (DQ), cucurbit[7]urils (CB[7]), and maleic anhydride–cyclohexylamine hydrochloride (ADA–MA) based on supramolecular chemistry. The antibacterial activity of DQ was regulated by CB[7] and ADA–MA, based on the pH value of

  抗生素耐药性是一个重大的全球健康问题，需要新的方法来应对这一严重危机。在本研究中，我们基于超分子化学，利用氯化地喹啉（DQ）、葫芦[7]脲（CB[7]）和马来酸酐-环己胺盐酸盐（ADA-MA）设计了一种智能超分子抗菌剂。DQ 的抗菌活性由 CB[7] 和 ADA-MA 根据感染微环境的 pH 值进行调节。酸性感染微环境触发DQ从CB[7]中释放并恢复其抗菌活性，而中性生理环境维持DQ@2CB[7]的稳定性并关闭其抗菌活性。该过程为按需调节 DQ 的生物活性提供了一种简单有效的策略。
• 一种靶向线粒体的鱼藤醇-地喹氯铵-透明质酸化合物及其制备方法和应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN116947936A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种靶向线粒体的鱼藤醇‑地喹氯铵‑透明质酸化合物及其制备方法和应用。所述鱼藤醇‑地喹氯铵‑透明质酸化合物具有如下结构式，其中，n为2。本发明基于鱼藤酮的抗癌活性，采用还原反应，酯化反应以及两次酰胺反应将鱼藤醇、地喹氯铵与透明质酸通过酰胺键成功连接，之后通过超声成功自组装成球形纳米粒子，构建了用于肿瘤治疗的鱼藤醇‑地喹氯铵‑透明质酸纳米系统，该纳米粒子被靶向转运到肿瘤细胞后，鱼藤醇和地喹氯铵均可协同作用于线粒体，构成双药递送系统，使其产生大量ROS，从而促使细胞发生凋亡，有效抑制肿瘤生长和迁移。#imgabs0#
• 一种靶向线粒体的鱼藤醇-丙二酸-地喹氯铵化合物及其制备方法和应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN116947875A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种靶向线粒体的鱼藤醇‑丙二酸‑地喹氯铵化合物及其制备方法和应用。所述鱼藤醇‑丙二酸‑地喹氯铵化合物具有如下结构式。本发明以丙二酸为桥连分子，通过将鱼藤酮衍生物‑鱼藤醇与线粒体靶向分子‑地喹氯铵进行共价结合，得到一种抗癌前药分子‑鱼藤醇‑丙二酸‑地喹氯铵。该前药能够促使药物在癌细胞内线粒体中的富集，并鉴于地喹氯铵具有明显的促癌细胞凋亡功能，在鱼藤醇及地喹氯铵的协同作用，促使癌细胞内产生大量活性氧，从而表现出较高的抗癌活性，并实现高效低毒抗癌。#imgabs0#