berberinephenolbetaine | 62595-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: berberinephenolbetaine
• 英文别名: berberinephenolbetain；13-oxidoberberine；13-hydroxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium betaine；13-Hydroxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolinylium-betain；berberine betaine；13-Hydroxyberberiniumphenolbetain；Berberine deriv jci 2218；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-21-olate
• CAS: 62595-72-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: WPQJUYMGQNBENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  berberinephenolbetaine 以 甲醇 为溶剂， 生成 8,14-cycloberbine
  参考文献：
  名称：

  小ber碱甜菜碱的光化学价互变异构成8,14-环丁苯胺，螺环苄基异喹啉的通用氮丙啶衍生物

  摘要：

  所述berberinephenolbetaines的照射（，，和）影响的化合价互变异构化，得到8,14- cycloberbines（ ，，和），氮丙啶衍生物，以高产率。通过区域选择性的C 1键裂解，将8，14-环丁香精有效地转化为螺苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95515-7
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 berberinephenolbetaine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947

文献信息

• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
• An efficient conversion of berberine into a rhoeadine via an indenobenzazepine
  作者：Natesan Murugesan、Gábor Blaskó、Robert D. Minard、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81845-1

  日期：1981.1

  Treatment of ketoaziridine 4 with aqueous formaldehyde gives the unusual bridged indenobenzazepine derivative 6 whose reduction uith sodium cyanoborohydride produces trans ketol 8. In the presence of hydrochloric acid, 8 undergoes irreversible conversion to the more stable cis ketol 10. Periodate oxidation of 8 supplies γ-laotone 11. NaBH4 reduction of 11 followed by acid treatment affords δ-lactone

  用甲醛水溶液处理酮氮丙啶4得到不寻常的桥联茚并苯并ze庚因衍生物6，其还原生成的氰基硼氢化钠会生成反式酮醇8。在盐酸的存在下，8发生不可逆转化为更稳定的顺式酮醇10。8种原料的高碘酸过氧化反应γ- Laotone11。将NaBH 4还原为11，然后进行酸处理，得到δ-内酯12，经还原和O-甲基化，得到顺式卢卡汀类似物14。
• Hanaoka, Miyoji; Mukai, Chisato; Nagami, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2230 - 2240
  作者：Hanaoka, Miyoji、Mukai, Chisato、Nagami, Kazuyoshi、Okajima, Keiko、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Hanaoka,M. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 895 - 898
  作者：Hanaoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial activity of berberine-NorA pump inhibitor hybrids with a methylene ether linking group
  作者：Siritron Samosorn、Bongkot Tanwirat、Nussara Muhamad、Gabriele Casadei、Danuta Tomkiewicz、Kim Lewis、Apichart Suksamrarn、Therdsak Prammananan、Karina C. Gornall、Jennifer L. Beck、John B. Bremner

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.028

  日期：2009.6

  Conjugation of the NorA substrate berberine and the NorA inhibitor 5-nitro-2-phenyl-1H-indole via a methylene ether linking group gave the 13-substituted berberine-NorA inhibitor hybrid, 3. A series of simpler arylmethyl ether hybrid structures were also synthesized. The hybrid 3 showed excellent antibacterial activity (MIC Staphylococcus aureus, 1.7 mu M), which was over 382-fold more active than the parent antibacterial berberine, against this bacterium. This compound was also shown to block the NorA efflux pump in S. aureus. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.