(R)-(-)-2-phenylbutyric acid chloride | 105227-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-phenylbutyric acid chloride
• 英文别名: (2R)-2-phenylbutanoyl chloride
• CAS: 105227-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: QGXMHCMPIAYMGT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenylbutyric acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,2'R)-2--1-butanol
  参考文献：
  名称：

  具有两个手性中心的 2-氨基-1-丁醇的 N-芳基酰基和 N-芳基烷基衍生物

  摘要：

  描述了所有光学异构 2-N-（2-苯基丁酰基）-氨基-1-丁醇 1a-d 和 2-N-甲基-N-（2-苯基丁酰基）-氨基-1-丁醇 2a-d 的合成。酰胺的还原产生相应的胺 3a – d 和 4a – d。这些化合物中的每一个都包含两个手性中心，其绝对构型是确定的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190711
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 horse liver esterase 、 phosphoric buffer 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-2-phenylbutyric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-甲氧基苯基）映体特异性合成-己-3-酮作为前体的光学活性（对小号）或（对- [R ）（异构体Ž）或（ê）-3-（2' - （（Ñ，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4″-甲氧基苯基）-己-3-烯

  摘要：

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00636-8

文献信息

• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• ISOINDOLIN-1-ONES AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS
  申请人：Controlled Chemicals, Inc.

  公开号：US20150175540A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having an isoindolin-1-one backbone of Formula (I) are disclosed which have utility in treating and/or preventing microbial infections, tumor growth, metastasis and other macrophage migration inhibitory factor (MIF)-modulated pathological conditions. Pharmaceutical compositions and methods and use of compounds of Formula (I) are also disclosed.

  公开了具有式(I)的异吲哚啉-1-酮骨架的化合物，其在治疗和/或预防微生物感染、肿瘤生长、转移以及其他巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）调节的病理条件方面具有用途。还公开了式(I)化合物的药物组合物、方法和用途。
• α-Amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile: A potential reagent for 19F NMR determination of enantiomeric purity of acids
  作者：Miroslav Koos、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80341-0

  日期：——

  the amino group is located on a crowded, chiral, quaternary carbon center, has been studied as a potential reagent for the 19F NMR determination of enantiomeric purity of chiral acids by conversion to their corresponding diastereomeric amides. The differences in the 19F NMR chemical shifts (Δδ) of the R,R/S,S versus R,S/S,R diastereomeric amides (8a–j) prepared from amine 2 and ten chiral acids range

  α氨基α三氟甲基-苯基乙腈，光子晶体（CF 3）（CN）NH 2，2，其中，所述氨基位于一个拥挤的，手性，季碳中心，已经研究了作为潜在的试剂19 F NMR通过转化为相应的非对映异构酰胺确定手性酸的对映体纯度。由胺2制备的R，R / S，S与R，S / S，R非对映异构酰胺（8a–j）的19 F NMR化学位移（Δδ）的差异十种手性酸的含量最高为0.266 ppm。十个示例中的八个具有的Δδ超过了0.02 ppm的有用最小值。这些值明显优于其他已知试剂的值。
• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。