9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine | 128075-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl]adenine；9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 128075-93-4；128112-72-1；141781-20-6
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₂Si
• 分子量: 473.65
• InChiKey: NVJBZIQVACEDND-SIKLNZKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035
• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of anti-HIV 2',3'-dideoxy- and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：J. Warren Beach、Hea O. Kim、Lak S. Jeong、Satyanarayana Nampalli、Qamrul Islam、Soon K. Ahn、J. Ramesh Babu、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo00040a031

  日期：1992.7

  A general total synthetic method for the stereocontrolled synthesis of 2',3'-dideoxy- as well as 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides is presented. Introduction of an alpha-phenylselenenyl group at the 2-position of 2,3-dideoxyribosyl acetate directs the glycosyl bond formation to give greater-than-or-equal-to 95% beta-isomer. This 2'-phenylselenenyl nucleoside may be converted to either the 2',3'-dideoxynucleoside by treatment with n-Bu3SnH and Et3B at room temperature or to the unsaturated derivative by treatment with H2O2/cat. pyridine. The application of this method to the syntheses of pyrimidines (ddU, ddT, ddC), 6-substituted purines (ddA, ddI, 6-chloro-ddP, N6-Me-ddA), and 2,6-disubstituted purines (2-F-ddA, 6-chloro-2-amino-ddP) as well as selected 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy derivatives is reported.
• An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Bruce Ross、Ramesh Bharadwaj、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76944-9

  日期：1994.7

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.
• Deoxyribosyl analogues of methionyl and isoleucyl sulfamate adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Sung Eun Kim、Su Yeon Kim、Sunghoon Kim、Taehee Kang、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.035

  日期：2005.7

  2'-Deoxy, 3'-deoxy, and 2',3'-dideoxyribosyl surrogates of isoleucyl and methionyl sulfamate adenylates have been investigated to identify the pharmacophoric importance of the ribose group for the inhibition of Escherichia coli methionyl-tRNA (MRS) and isoleucyl-tRNA (IRS) synthetases. Molecular modeling of 2',3'-dideoxyribosyl Met-NHSO2-AMP (9) with the crystal structure of E. coli MRS revealed that

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。