[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione | 157729-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 157729-43-6
• 化学式: C₃₃H₃₅N₅O₄SSi
• 分子量: 625.824
• InChiKey: XBZXOAVPBBMCEH-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.3±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction

  摘要：

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76944-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-phenoxymethanethione
  参考文献：
  名称：

  An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction

  摘要：

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76944-9

文献信息

• An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Bruce Ross、Ramesh Bharadwaj、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76944-9

  日期：1994.7

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.