(1S,4R)-2-[(2R,4S)-5-tert-Butoxy-2,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-1-isopropyl-4-methyl-cyclohexane | 693833-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-2-[(2R,4S)-5-tert-Butoxy-2,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-1-isopropyl-4-methyl-cyclohexane
• 英文别名: (1S,2E,4R)-2-[(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pentylidene]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 693833-32-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: MHKGFSGDIUNSNQ-GECFPCAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-2-[(2R,4S)-5-tert-Butoxy-2,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-1-isopropyl-4-methyl-cyclohexane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An iterative approach to three fragments of ionomycin

  摘要：

  薄荷醇衍生的烯丙基碳酸酯与铜酸盐试剂的S'N2位移具有高对映选择性。该方法可用于迭代方式构建碳链中具有1,3-关系的立体中心。每次迭代提供的加合物的去除率大于99％。披露了聚醚离子载体离子霉素的三个片段的合成。关键词：薄荷醇、手性辅助剂、S'N2位移、铜酸盐、迭代、离子霉素。

  DOI：

  10.1139/v03-182
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,4R)-2-[(2R,4S)-5-tert-Butoxy-2,4-dimethyl-pent-(E)-ylidene]-1-isopropyl-4-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An iterative approach to three fragments of ionomycin

  摘要：

  薄荷醇衍生的烯丙基碳酸酯与铜酸盐试剂的S'N2位移具有高对映选择性。该方法可用于迭代方式构建碳链中具有1,3-关系的立体中心。每次迭代提供的加合物的去除率大于99％。披露了聚醚离子载体离子霉素的三个片段的合成。关键词：薄荷醇、手性辅助剂、S'N2位移、铜酸盐、迭代、离子霉素。

  DOI：

  10.1139/v03-182

文献信息

• An iterative approach to three fragments of ionomycin
  作者：Claude Spino、Martin Allan

  DOI：10.1139/v03-182

  日期：2004.2.1

  The S_N2′ displacement of menthone-derived allylic carbonates with cuprate reagents occurs with high diastereoselectivity. This method can be used in an iterative fashion to construct stereocenters bearing a 1,3-relationship in a carbon chain. Each iteration provides the adduct in greater than 99% de. The synthesis of three fragments of the polyether ionophore ionomycin is disclosed.Key words: menthone, chiral auxiliary, S_N2′ displacement, cuprate, iteration, ionomycin.

  薄荷醇衍生的烯丙基碳酸酯与铜酸盐试剂的S'N2位移具有高对映选择性。该方法可用于迭代方式构建碳链中具有1,3-关系的立体中心。每次迭代提供的加合物的去除率大于99％。披露了聚醚离子载体离子霉素的三个片段的合成。关键词：薄荷醇、手性辅助剂、S'N2位移、铜酸盐、迭代、离子霉素。