(E)-6-bromohex-2-en-1-ol | 71032-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-bromohex-2-en-1-ol
• CAS: 71032-11-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: LCAJAAKSZFJUEA-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 pyridine-SO3 complex 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02295-m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醛 生成 (E)-6-bromohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  STORK, GILBERT;KOBAYASHI, Y.;SUZUKI, T.;ZHAO, KANG, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1661-1663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。
• Palladium-Catalyzed Formation of Cyclic Ethers – Regio-, Stereo- and Enantioselectivity of the Reaction
  作者：Anna Zawisza、Bernard Fenêt、Denis Sinou

  DOI：10.1002/ejoc.200601019

  日期：2007.5

  An efficient and stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxymethyl-5-vinyltetrahydrofurans is described by the Pd0-catalyzed cyclization of the methyl carbonates of ω,ω-bis(hydroxymethyl)-α,β-unsaturated alcohols. The use of chiral ligands gave the corresponding THF derivatives in low to moderate enantiomeric ratios. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Labeling and Natural Post-Translational Modification of Peptides and Proteins via Chemoselective Pd-Catalyzed Prenylation of Cysteine
  作者：Thomas Schlatzer、Julia Kriegesmann、Hilmar Schröder、Melanie Trobe、Christian Lembacher-Fadum、Simone Santner、Alexander V. Kravchuk、Christian F. W. Becker、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1021/jacs.9b08279

  日期：2019.9.18

  The prenylation of peptides and proteins is an important post-translational modification observed in vivo. We report that the Pd-catalyzed Tsuji–Trost allylation with a Pd/BIPHEPHOS catalyst system allows the allylation of Cys-containing peptides and proteins with complete chemoselectivity and high n/i regioselectivity. In contrast to recently established methods, which use non-native connections,

  肽和蛋白质的异戊二烯化是体内观察到的重要翻译后修饰。我们报道，Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基化与 Pd/BIPHEPHOS 催化剂系统允许含 Cys 的肽和蛋白质烯丙基化，具有完全的化学选择性和高 n/i 区域选择性。与最近建立的使用非天然连接的方法相比，Pd 催化的异戊二烯化产生天然的正异戊二烯基硫醚键。此外，可以将多种生物物理探针（例如亲和手柄和荧光标签）引入含Cys的肽和蛋白质中。此外，含有两个半胱氨酸残基的肽可以使用同双功能烯丙碳酸酯试剂进行钉合或环化。
• 一种高效合成多取代2-吡啶酮类化合物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN111925320A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种高效合成多取代2‑吡啶酮类化合物的方法。该方法先将4‑碘‑2‑吡啶酮类化合物或者碘代尿嘧啶类化合物、亲电试剂(卤代烷烃或者溴代芳烃类化合物)、亲核试剂(烯烃、炔烃、硼酸酯等)、钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱(碳酸钾)一起溶于有机溶剂(1,4‑二氧六环或者乙二醇二甲醚)中，然后在50～150℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即可高效经济、绿色地合成多取代的2‑吡啶酮类与尿嘧啶类化合物。该方法条件温和，底物普适性好，产率高。所制备的2‑吡啶酮类与尿嘧啶类化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。
• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。