di-L-menthyl fumarate | 34675-24-6

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-L-menthyl fumarate
• 英文别名: (-)-dimenthyl fumarate；di<(1'R,2'S,5'R)-menthyl>fumarate；bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) fumarate；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 34675-24-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: HTJZKHLYRXPLLS-NGHDTEGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C (lit.)
• 沸点：
  211 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.9985 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917209090

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-二薄荷基富马酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-Di[(1R)-menthyl] fumarate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-Di[(1R)-menthyl] fumarate
别名
: C24H40O4
分子式
: 392.57 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 59 - 61 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
211 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-L-menthyl fumarate 在 溴 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [3R-(3a,3ab,4b,5a,6b,6ab,7R*)]-6-bromohexahydro-2-oxo-4-(trimethylsilyl)-3,5-methano-2H-cyclopenta[b]furan-7-carboxylic acid (1R)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有（2S，3S）-双（膦甲基）和7-同氧官能团的对映体纯降冰片烷配体的制备及其在铑催化的不对称氢化中的应用。

  摘要：

  使用（2R，3S）-双[（（二苯基膦基）甲基]和7-同-氧官能团的对映体双环[2.2.1]庚烷衍生物是利用富马酸二（1R）-薄荷酯的非对映选择性Diels-Alder反应合成的和5-三甲基甲硅烷基环戊二烯，然后通过银促进溴内酯中间体的立体有规框架重排。使用二膦作为手性配体进行了铑催化的不对称氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1367
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 di-L-menthyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036

文献信息

• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121122A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Described herein are cyclobutyl nucleoside analogs of Formula (I), pharmaceutical compositions that include one or more cyclobutyl nucleoside analogs and methods of using the same to treat HBV, HDV and/or HIV.

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。
• Asymmetric cycloaddition routes to both enantiomers of trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  作者：Linda Thunberg、Stig Allenmark

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00172-1

  日期：2003.5

  S)-enantiomer and di-(+)-iso-menthyl fumarate the (+)-(R,R)-enantiomer of the acid. The other fumarates, obtained from (−)-borneol, (+)-fenchol and (−)-isopulegol, likewise gave the (−)-(S,S)-enantiomer of the acid. The absolute stereochemistry of the products was confirmed via a single crystal X-ray crystallographic structure determination of the brucine salt of the (−)-(S,S)-enantiomer.

  由一系列旋光性醇制备的富马酸酯在路易斯酸催化的蒽的不对称环加成反应中用作亲二烯体。该反应得到高产率和二酯环加成产物的de-s，并且酸水解可以在仅产生约10％外消旋化的条件下进行。该反应形成了双环二羧酸的两种对映体的有价值的合成途径，因为富马酸二（-）-薄荷基薄荷酸酯生成了富马酸的（-）-（S，S）-对映异构体和富马酸二-（+）-异薄荷基酯。酸的（+）-（R，R）-对映异构体。得自（-）-冰片，（+）-苯酚和（-）-异胡薄荷醇的其他富马酸酯也给出了（-）-（S，S）-酸的对映体。通过对（-）-（S，S）-对映异构体的浅紫红色盐的单晶X射线晶体结构测定证实了产物的绝对立体化学。
• Transition states in catalyzed and uncatalyzed Diels-Alder reactions. Cooperativity as a probe of geometry
  作者：Laren M. Tolbert、Mahfuza B. Ali

  DOI：10.1021/ja00325a016

  日期：1984.6

  Le role des acides de Lewis dans l'augmentation de l'induction asymetrique est d'accroitre l'interaction sterique a un bout du dienophile

  Le role des acides de Lewis dans l'augmentation de l'induction asymetrique est d'accroitre l'interaction sterique a un bout du dienophile
• Mechanism of asymmetric epoxidation. 2. Catalyst structure
  作者：M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00001a019

  日期：1991.1

  equimolar mixtures of titanium tetraalkoxides and dialkyl tartrate esters is shown to be [Ti(tartrate)(OR) 2 ] 2 , which is identified as the active catalyst for asymmetric epoxidation of allylic alcohols by tertiary alkyl hydroperoxides. The solution-phase structure of this species is consistent with the results on an X-ray structural determination of a titanium tartramide complex reported previously, as

  四烷氧基钛和酒石酸二烷基酯的等摩尔混合物中的主要物质显示为[Ti(酒石酸盐)(OR) 2 ] 2 ，它被确定为叔烷基氢过氧化物对烯丙醇不对称环氧化的活性催化剂。该物种的溶液相结构与先前报道的酒石酰胺钛配合物的 X 射线结构测定结果一致，如通过 IR 和 1 H、 13 C 和 17 O NMR 光谱分析。报告了钛 (IV) 醇盐和烷基过氧化物配合物的前 17 O NMR 光谱，以及对不对称环氧化反应的二次氘同位素效应研究的结果。提出了关于不对称环氧化机制的一般结论